С возрастом и опытом жизни все понятнее становилось то, что бессознательно ранило детскую душу и что до поры до времени не находило себе объяснения. Двусмысленное, унизительное положение отца, Адама Карловича, или же Карповича, Швальбе, который, сам оставаясь крепостным, был главой семейства, формально свободного от подневольного состояния, но на деле тоже влачившего рабское существование. Бесцеремонное поведение барина, который вмешивался в судьбу Ореста, не считаясь с волей его матери и отныне — перед людьми — отца Адама Швальбе. Кипренский знал всегда, что крепостные — такие же люди, как и их господа, что им не чужды те же человеческие страсти, что и дворянам, что они видят тот же мир, радуются теми же радостями, терзаются теми же печалями, что и все. Мужчины также страдают от униженной гордости, женщины также плачут от обиды. Крестьянские мальчишки так же задиристы, а девочки так же стыдливы, как и их сверстницы из «благородных» сословий. Орест доказывал это своей кистью, своим карандашом, из-под которых впервые в истории русского изобразительного искусства вышли образы людей из народа не как этнографические типы, а как живые люди, — все эти Петрушки-меланхолики, Андрюшки и Моськи, отличающиеся от господских детей только одеждой и прическами, но не мироощущением…
В те дни, когда мне были новы
Все впечатленья бытия —
И взоры дев, и шум дубровы,
И ночью пенье соловья, —
Когда возвышенные чувства,
Свобода, слава и любовь
И вдохновенные искусства
Так сильно волновали кровь…
А. С. Пушкин
Детство Кипренского в окружении семьи кончилось, когда ему исполнилось только шесть лет. Теплым майским утром 1788 года Алексей Степанович посадил мальчика в свою походную бричку и отправился в Петербург. К этому событию Дьяконов и подготовил документы, которые должны были скрыть факт «незаконнорожденности» Ореста. В свидетельстве о рождении мальчика, подписанном священником копорской церкви, говорилось:
«Я, нижеподписавшийся, сим свидетельствую, что показанной Орест Кипрейский родился в 1783 г. марта 13 числа, а крещен мною в Ораниенбаумском уезде в Копорской соборной церкви Преображения Господня, да я же был ему и восприемник; в чем и подписываюсь Копорского Преображенского собора священник Петр Васильев».
А в заявлении в Академию художеств, написанном рукою Алексея Степановича и подписанном Швальбе, было сказано: «Я, нижеподписавшийся, отдаю добровольно в воспитательное при Академии художеств училище на основании Академического устава сына моего законнорожденного Ореста Адамова сына Кипрейского, которому от рождения в начале шестой год, с тем, что до истечения предписанного в уставе урочных лет срока, ниже на время, для каких бы то ни было причин требовать не буду; а о точном времени его рождения и крещения при сем свидетельствует Ораниенбаумского уезда священник. Оспа на нем была».