Поглощенный педагогической деятельностью, Кирилл Иванович со временем совсем забросил живопись и целиком отдал себя воспитанникам, которые сохранили о нем в отличие от многих других наставников самую благодарную память. Федор Иордан, гравер, пришедший в Академию в 1809 году, то есть много позже Кипренского, еще застал убеленного сединой добрейшего Кирилла Ивановича, которому он посвятил такие строки в своих воспоминаниях, написанных 60 лет спустя после пребывания в Воспитательном училище: «Над всеми учителями и гувернерами был наш достопочтенный инспектор Кирилл Иванович Головачевский… Он имел звание академика по портретной живописи. Все его манеры и одежда принадлежали к первому времени основания Академии. В одежде и белье он был очень опрятен: носил нижнее платье с пряжками, как и башмаки, на плечах летом и зимою имел красный плащ, что и делало его личность торжественною. Нам же, шалунам-ученикам, этот плащ был сигналом, и мы его замечали издали и убегали на свои места. Он был крайне учтив и ласков, и мы его любили, только надоедал нам своею исправностью. Бывало, все классы обходит утром и вечером…»
Такие же прочувственные слова оставили о К. И. Головачевском и другие его выученики. А. Г. Венецианов написал в 1811 году живописный портрет учителя, благообразного седого старца в мундире, при орденах, в накинутом на левое плечо красном плаще, в окружении трех учеников, олицетворявших «три знатнейшие художества», которым учила Академия: живопись, скульптуру и архитектуру. За этот портрет Венецианов получил звание академика.
После побудки до шести часов время отводилось на туалет. Мальчики мылись колючей ледяной водой, шалили, брызгали друг на друга. Потом натягивали на себя форменную одежду. У учеников первых двух младших возрастов — штаны и куртки были из сукна синего цвета, которым обтягивались и пуговицы. Старшие возрасты носили форму понаряднее, вызывая жгучую зависть малышей: синий фрак с медными пуговицами, на которых была изображена лира, короткие синие штаны, белые чулки и башмаки с пряжками, как у Кирилла Ивановича Головачевского на портрете кисти Венецианова…
В шесть часов шли на молитву. Начинали с пения «Царю небесный». Той самой молитвы, с которой выросли целые поколения русских людей и которую позднее пародировал М. Ю. Лермонтов:
Царю небесный!
Спаси меня
От куртки тесной,
Как от огня.
От маршировки
Меня избавь,
В парадировки
Меня не ставь.
Я, царь всевышний,
Хорош уж тем,
Что просьбой лишней
Не надоем.
Потом читали утреннюю молитву, вновь пели молитву, в завершение опять читали — на этот раз Евангелие. Тут наступал час завтрака. Назначенный по списку ученик выстраивал по росту своих сверстников для раздачи хлеба: низкорослых ставили впереди, и им всегда доставались горбушки к неописуемой досаде высокорослых, которым никогда не перепадало этого лакомства. К булке давали по чашке кипятку, заваренного шалфеем. Времени на поглощение такого скудного завтрака требовалось немного, и в ожидании звонка, объявляющего в семь часов начало занятий, воспитанники собирались в рекреационном зале.