В Академии было проведено нечто вроде генеральной чистки. Кювилье и многие другие невежественные проходимцы-французы были изгнаны из ее стен. Воспитательное училище возглавил Кирилл Иванович Головачевский (1735–1823), русский мастер, академик портретной живописи, товарищ Д. Г. Левицкого и А. П. Лосенко. В 1788 году, когда Орест Кипренский переступил порог Академии художеств, ее Совет постановил, «чтобы науки в I, II и III возрасте преподаваемы были на российском языке». В 1789 году в отроческом и юношеском классах были уволены иностранные гувернеры. В Академии повеяло свежими ветрами.
Ко времени поступления Кипренского в Академию ее здание, оштукатуренное только по главному фасаду, который выходил на Неву, и имевшее множество недоделок в интерьере, извне в основном уже приобрело свой нынешний вид, включая торжественное скульптурное убранство. Портик украшали копии с античных изваяний Геркулеса и Флоры, долженствующие олицетворять мощь русского художественного гения, на куполе выступал силуэт Минервы, античной богини мудрости.
Дом был целым городом в городе. По окружности здание тянулось почти на полверсты. На первом этаже вдоль длинных, гулких коридоров были квартиры профессоров и других служителей, кухня и столовая, прачечная, краскотерня, кладовые. Второй этаж был почище и считался парадным. Здесь располагался Совет Академии, конференц-зал, библиотека, канцелярия, учебные помещения: скульптурный, архитектурный, медальерный, живописный, гипсофигурный, натурный классы, мастерские, музей античных копий и слепков. Здесь же находились и спальни для воспитанников старшего возраста, а также помещения, в которых устраивались три раза в год выставки работ «академистов». На третьем этаже было царство воспитанников младших возрастов: их спальные комнаты, лазарет, комнаты гувернеров — настоящий муравейник, душный и грязный. Здесь-то шестилетнему Оресту и пришлось начинать свое академическое житье-бытье, прохождение суровой школы — школы жизни и науки творить высокие образцы прекрасного, способные волновать воображение и дарить радость людям.
Учебная программа в Академии была разбита на пять этапов-возрастов, по три года в каждом возрасте. Первые три возраста объединялись Воспитательным училищем и давали главным образом общеобразовательную подготовку, последующие прививали основы профессионального мастерства.
…Побудка в Воспитательных классах производилась затемно — в пять часов утра. Большой гудящий колокол, с которым служитель ходил по коридору, возвещая детей о начале трудового дня, бил в голову, как удар молота. Воспитанники, точно ошпаренные кипятком, вскакивали с постели, но многие тотчас норовили снова залезть под одеяло, чтобы укрыться от промозглой сырости остывавшего за ночь помещения и урвать еще минуту сладкого сна. А тут как тут Кирилл Иванович Головачевский, высокий, худой, в длинном красном плаще, невесть как оказавшийся в спальне еще до побудки, дергает за одеяло: «Эй, шалопай, вставай!..»