Когда Орест Кипренский в 1816 году прибыл в Италию, уже в первом своем письме-отчете в Петербург поторопился сделать лирическое отступление от описания путешествия, чтобы совершить мысленную прогулку в родной город, и начал это отступление словами: «Вот я на дрожках приехал на Васильевский остров: здравствуйте, любезная Академия художеств!» Карл Брюллов, с триумфом возвратившийся на родину после тринадцатилетнего пребывания в «чужих краях», первым долгом, еще не повидав родственников, решил навестить своего профессора Андрея Ивановича Иванова, которому он позднее передал и врученный ему во время чествования лавровый венок. Сильвестр Щедрин в каждом своем письме из Италии слал поклон Михаилу Матвеевичу Иванову, заведовавшему в Академии батальным и ландшафтным классами, присовокупляя к этому, что «было бы слишком безбожно забыть того, которому столь много обязан». Прожив в Италии почти десять лет, в письме от 13 ноября 1827 года он восклицал: «Как бы я желал взглянуть на Академию!»…
Рисовать воспитанники учились с первого же дня занятий в Академии. В воспитательных классах на это отводилось ежедневно не менее двух часов. Начинали с воспроизведения «оригиналов», то есть рисунков и гравюр, на первых шагах с простейшими геометрическими фигурами, а затем постепенно усложнявшимися. Освоив геометрические фигуры, приступали к работе над изображениями лиц и голов. Затем учились передавать тень, полутень, рефлексы. Пройдя этот этап, переносили на бумагу целые фигуры античных скульптур, копировали анатомические рисунки и, наконец, рисунки со сложнейшими скульптурными композициями вроде «Лаокоона». Профессиональная выучка рисовальщика в результате прохождения всего курса таких упражнений была настолько высока, что лучшие из них могли по памяти воспроизвести это труднейшее многофигурное произведение даже много лет спустя после окончания Академии.
Работа над рисованными «оригиналами», дававшая начальные основы мастерства, проходила в первом возрасте Воспитательного училища. Со второго возраста начинались занятия в гипсофигурном классе, где воспитаннику надо было уже не копировать чужие рисунки, а самому на основе накопленных навыков передавать правильно контур предмета, его пропорции, объем, соотношение с окружающим пространством. Здесь наглядно проявлялось умение ученика видеть, владеть искусством глазомера, точно рассчитывать линейные соотношения, «чувствовать» форму и глубину пространства, умение выразить линией, штрихом, пятном то, что видит глаз. Сначала перед учениками тоже были простые предметы вроде шара или фигурной капители, затем их заменяли головы и барельефы с усложненными соотношениями освещенных и затененных частей, потом — целые скульптуры и скульптурные группы. «Антик» вроде «Фавна с козленком», «Венеры Каллипига» или «Германика» представал теперь не с бумажного листа, увиденный и перенесенный на плоскость другим рисовальщиком, а был прямо перед глазами во всей предметной, вещественной плоти, и его можно было изобразить по-своему, повторяя не только затверженные общие правила, но и выражая свой взгляд на предмет, свое чутье, свою художническую индивидуальность. В гипсофигурных классах определялось, есть ли у ученика призвание и талант или нет. Неспособных учеников по выпуске из Воспитательного училища переводили в ремесленные классы, одаренных — в старшие возрасты Академии. Самых талантливых определяли в живописцы, менее отличившихся ожидала специализация в области скульптуры или архитектуры. Живопись среди трех знатнейших художеств занимала в Академии привилегированное место. Но внутри самого живописного цеха также существовала строгая табель о рангах. Первенствовала историческая живопись, ибо по понятиям того времени написать картину на исторический, библейский или мифологический сюжет было несравненно сложнее, чем создать пейзаж, портрет или натюрморт, потому что исторический живописец должен изобразить на полотне то, чего в жизни нельзя было подсмотреть, что является плодом его фантазии и эрудиции. Кипренскому, как одному из самых одаренных воспитанников, определили заниматься исторической живописью.