Рисунков, которые бы позволили проследить, как проявил себя в Воспитательном училище юный Орест Кипренский, не сохранилось. Не сохранилось, по сути дела, и никаких мемуарных свидетельств о том, как прошли его детские и отроческие годы в Академии, с кем он водил дружбу среди своих сверстников, кто из родных навещал его. Федор Иордан рассказывает, что, когда его ребенком привели из рекреационного зала, где детей перед разлукой с родителями развлекал Александр Савельевич Кондратьев, в спальню, он, закрывшись одеялом, долго горько плакал. Во времена Кипренского Александра Савельевича еще не было, детей должны были утешать французские бонны, которые ни слова не знали по-русски, как ни слова не знали по-французски их подопечные.
Поручая своего пасынка Воспитательному училищу, Адам Карлович Швальбе дал, как мы помним, расписку в том, что до истечения положенных «урочных лет» учения он ни по каким причинам сына обратно требовать не будет. Это не означало, однако, запрещения посещать воспитанников. Орест был «иногородним», и к нему, наверное, родные приходили реже, чем к другим учащимся. Но забывать мальчика не забывали, нить, связывавшая его с семьей, не прерывалась, раз он, став художником, бывал в Нежинской.
Маленькому Оресту немало пришлось пролить слез, пока он не втянулся в жизнь Воспитательного училища, не научился давать сдачи обидчикам, не постиг трудной науки строить отношения с людьми. Впрочем, этой науки постичь до конца ему не удалось никогда…
Независимый и гордый юноша, он обладал доброй, отзывчивой душой, но был слишком горяч и прямолинеен в суждениях, не прощал предательства, не умел кривить душою, скрывать свои истинные чувства, да и не считал нужным делать это. Он был из тех людей, которые готовы отдать жизнь за друга, но не способны закрыть глаза на его слабости, которым претит гнуть спину перед сильным, которые несут в себе высокоразвитое чувство порядочности и человеческого достоинства. Пылкая, импульсивная, в высшей степени увлекающаяся натура, он с юности казался этаким сумасбродом своим недалеким однокашникам, потому что вечно был недоволен собой, вечно стремился к чему-то недостижимому, вечно был одержим какой-то «идеей».
Одна такая «идея» чуть было не окончилась плачевно для семнадцатилетнего Ореста, который в день своего рождения, 13 марта 1799 года, во время вахтпарада перед Зимним дворцом кинулся в ноги Павлу I, умоляя отпустить его на военную службу. Чем был вызван такой сумасбродный поступок, неизвестно. Современники говорили — влюбленностью в девушку, которая предпочитала военных. Историки русского искусства полагают — стремлением последовать примеру Бонапарта, сделавшего молниеносную военную карьеру и ставшего кумиром молодежи после того, как за взятие Тулона в 1793 году он из капитана сразу был пожалован в генералы. Вспомним Андрея Болконского, тоже мечтавшего о «своем Тулоне». Как бы там ни было, этот поступок говорит о незаурядности характера семнадцатилетнего юноши, способного на смелые душевные порывы, на активные действия ради осуществления цели, на крутые повороты в своей судьбе. Кончилось же дело тем, что будущего художника арестовали, поелику он согласно рапорту петербургского обер-полицмейстера Лисаневича посмел «утруждать государя-императора просьбой о зачислении в воинскую службу», и перед строем воспитанников объявили выговор Совета Академии.