Именно на конференции «Государства мальчишек» в Литтл-Роке всего годом раньше, в 1963 году, парнишка из Арканзаса по имени Билл Клинтон совершил первый шаг в политической карьере, став делегатом от штата на «Национальную конференцию мальчишек» в Вашингтоне. Похоже, та же судьба ожидала Остерберга: он проходил раунд за раундом и наконец дошел до последнего. «Это был невероятный успех, – говорит Уолл. – Он со своими маневрами прошел почти до конца. Губернатором, правда, так и не стал, победила другая партия, но все равно достижение потрясающее. А что Джим? Да ничего. Типа, идите нафиг, я развлекаюсь. Все равно я в оппозиции, и вы по-любому проголосуете за меня».
Может быть, благодаря ощущению, что доступ к школьной верхушке уже обеспечен, Джиму стало легче повернуться к ней спиной: последние пару лет парень, который, «скорее всего, добьется успеха», уже перестал так болезненно добиваться одобрения товарищей, и снобизм, процветавший в средней школе, похоже, улетучился. Рикки Ходжес был одним из немногих черных учеников Анн-Арбор-Хай. В первый же школьный день его поразил тамошний уровень благосостояния: «В те времена в хай-скул было две парковки: одна для студентов, другая для преподавателей. Заедешь на студенческую и думаешь: перепутал, что ли? У студентов машины были лучше!» Ходжес предполагал, что Остерберг – «Окс», как он его называл, – из числа «богатеньких» деток, и с удивлением обнаружил, что в школе, где между черными и белыми общения практически не было, Джим часто подходит поболтать, «и это было очень необычно. Без сомнения».
Джим стал проявлять физическое бесстрашие, мог заступиться за кого-то. В конце первого года обучения на конкурсе талантов одна девочка пела а капелла, и тут старший студент стал выкрикивать из публики: «дескать, песня фиговая, сопливая, – говорит Рон Айдсон, который сидел рядом с Остербергом. – Джим обернулся и несколько раз со всей силы врезал ему кулаком, сердито говоря: “Заткнись!” За себя он не боялся, заступился за девушку на сцене, причем вряд ли знакомую».
Бывшие таппанцы заметили, что Джим переменился и уже не так рвется влиться в истеблишмент. В 1965 году он еще раз пытался попасть в студенческое правление, на этот раз в президенты. В резюме перечислялись все его достижения, спортивные, учебные и политические. Для этих выборов он, однако, подчеркивал новое направление: игру на барабанах в «профессиональном рок-н-ролльном ансамбле» под названием The Iguanas, расширенной версии The Megaton Two. То ли слишком высоко метил, то ли сочли слишком левым, но на этот раз его политические таланты не достигли цели, и он проиграл выборы высокому красавцу, футболисту и отличнику Дэвиду Ри.