Первый известный опыт применения гуляй-города оказался неудачным, показав его уязвимость и слабые места. Не слишком удачным был и второй известный по упоминаниям в источниках опыт применения вагенбурга в мае 1571 г., когда крымский «царь» Девлет-Гирей I со своей ратью неожиданно вышел к московским предместьям. Во время схватки с неприятелем русская конница была опрокинута и попыталась укрыться в вагенбурге, но татары на плечах отступающих сумели ворваться в «табор», решив тем самым исход сражения в свою пользу[556]. Напротив, дважды, в сражении при Молодях летом 1572 г. и в битве под стенами Москвы летом 1591 г., вагенбург и гуляй-город сыграли свою роль подвижной полевой крепости и в немалой степени поспособствовали тому, что на этот раз русские одержали верх над татарами и вынудили их к отступлению. Опираясь на вагенбург и гуляй-город, и в том и в другом случае сотни русской конницы действовали уверенно, переменяясь по ходу «травли», и успешно контратаковали при поддержке огня наряда и стрельцов из-за гуляй-городин. Наспех устроенный «табор» помог воеводе князю Д.М. Пожарскому 20 августа 1615 г. под Орлом отбиться от «полка» полковника А. Лисовского. «Новый летописец» сообщал, что в ходе встречного боя авангард-ертаул рати Пожарского был опрокинут лисовчиками и бежал с поля боя, а вслед за ним обратились в бегство и главные силы Пожарского. Сам же большой воевода с 600 верными людьми (половину из них составили пешие стрельцы, участвовавшие в том походе[557]), «видя свое изнеможение, одернушася телегами и сидеша в обозе», «не с великими людьми с ними (лисовчиками. — В.П.) бияшеся на многие часы, мало руками не имаючися билися». Не сумев с ходу взять русский табор, лисовчики откатились назад, а ночью в вагенбург Пожарского стали возвращаться беглецы с поля сражения, и наутро Лисовский со своими людьми не стал ввязываться в новое сражение, поспешив оторваться от преследователей[558].
Можно провести любопытную аналогию между столкновением князя Пожарского с полковником Лисовским с другим сражением, случившимся шестьюдесятью годами раньше, летом 1555 г. при Судьбищах. Тогда отборная русская конница после серии схваток опрокинула было татарскую конницу, и та бежала. Преследуя ее, русские всадники наткнулись на татарский вагенбург, в котором засела ханская «лейб-гвардия», аркебузиры-тюфенгчи. Залповый огонь ханских аркебузиров и пушкарей, паливших из затинных пищалей и легких орудий, остановил атаку русской конницы, а затем контратаковавшая татарская конница опрокинула ее и обратила в бегство, решив тем самым исход напряженной двухдневной баталии в пользу крымского «царя». В этой битве один в один повторился сценарий сражения между ногайцами и крымцами зимой 1548/49 г. под Перекопом. Тогда точно так же ногайские всадники напоролись на залповый огонь ханских аркебузиров и артиллеристов, после чего были контратакованы с флангов крымской конницей и разгромлены.