Расположение посадских улиц, к сожалению, не удалось установить. Планировка посадов была, очевидно, подчинена линии берегов. Вдоль них в определенном порядке выстраивались дворы, к которым сзади, обычно «межа в межу», примыкали огороды, причем длина последних нередко достигала более 300 метров.
Последовательность записей писца, переходившего от двора к двору, дает возможность заметить, что дворовые и «приусадебные» участки образовывали в плане традиционную рядовую застройку.
Судя по сведениям 1568 года, распределение городской площади оказалось необычным: 89 процентов ее занимали огороды, а оставшаяся (десятая) часть была застроена. По своему облику город напоминал «большую деревню». По развитию огородничества Орешек оставил далеко позади Ладогу и Корелу. Из этого ясно, что «городское» земледелие занимало в экономике города значительное, а для некоторых семей, очевидно, определяющее место. Объясняется это, возможно, хозяйственным своеобразием Орешка как крупного приневского торжища съестными припасами.
Перепись 1568 года указывает вид занятий и род деятельности примерно трети дворовладельцев. Кроме огородничества жители города занимались рыбной ловлей, ремеслом и торговлей. 55 рыбных ловцов жили в 38 дворах. Ореховские ремесленники обрабатывали дерево, полотно, кожу, войлок, меха. По данным 1568 года, в городе жили плотники, портные, сапожники, колпачники, скорняки и ремесленники других специальностей. В число горожан входили служилые люди — пушкари (заменили прежних пищальников), воротники, толмачи (переводчики), рассыльщики, перевозчики, попы, дьяки, церковные сторожа. Названы также палач, скоморох и пастух.
Купцы среди жителей Орешка специально не отмечены, но о размахе местной торговли свидетельствует таможенная грамота 1563 года. В ней перечислены товары, которые поступали в Орешек и уезд из русских городов, а также из Литвы и «от немец». Привозными были воск, мед, икра, соль, сукно, шелка; местными — скот, а также рыба, масло, сыры, яйца, хлеб, калачи, мясо печеное и прочий «товар съестной».
В грамоте названы торг и пристань рядом с ним, куда причаливали большие и малые суда. Эта площадь обозначена на шведских планах рядом с каналом, следовательно, он был вполне доступен речным судам. Судоходный фарватер проходил по правому протоку Невы (там же, где он пролегает и ныне). Именно с этой стороны Невы и расположен проход для судов в ров вокруг цитадели.
Грамота 1563 года сообщает также, что кроме торга амбары и лавки были по дворам «и в тех амбарах и лавках люди товар свой — соль кладут и хлеб ссыпают на продажу».