Пока же Рейли со своими друзьями часто проводил время в таких ресторанах, как «Вена», на углу Малой Морской и Гороховой улиц, или «Кюба» — на углу Большой Морской и Кирпичного переулка. Тогда это были по-настоящему «культовые» места для светского и богемного Петербурга. Их посещали великие князья, промышленники, «миллионщики», известные представители «культурной богемы». Здесь давали ужины и обеды в честь Айседоры Дункан и Матильды Кшесинской, здесь бывали Федор Шаляпин, Иван Бунин и многие другие.
Владимир Крымов описывал один из банкетов в «Кюба», на котором присутствовал и Рейли. «Рейли свободно говорил на нескольких языках, — вспоминал он, — и как-то на юбилейном банкете в ресторане “Кюба”, где было много сотрудников “Нового времени” и разные иностранные корреспонденты и дипломаты, речи говорились на разных языках, и все переводил гладко и правильно с одного языка на другой именно Рейли. Его сухое лицо никогда не выражало внутренних переживаний, он был всегда точно в маске».
Комиссионных, которые зарабатывал Рейли, вполне хватало, чтобы посещать «Кюба» и «Вену». Тем более что нередко банкеты их компании оплачивались за счет средств «Нового времени». «У меня была доверенность старика Суворина [Алексея Суворина, владельца газеты. — Е. М. ] и деньги были под моим контролем, я подписывал чеки…» — признавался Владимир Крымов. Впрочем, судя по его же воспоминаниям, благосостояние Рейли менялось «скачкообразно». Были и такие плохие для него времена, когда он не имел возможности оплачивать дорогую квартиру один, и ему приходилось снимать ее с кем-нибудь еще. Известно, что осенью 1911 года Рейли делил квартиру с сотрудником «Восточно-Азиатской пароходной компании» Эдуардом Гофманом, которого в октябре того же года нашли в квартире мертвым, с револьвером в руке. Полиция объявила, что он покончил жизнь самоубийством, потому что была обнаружена предсмертная записка Гофмана, в которой тот писал, что присвоил большую сумму казенных денег, а потом проиграл ее в карты. Но никто не слышал, чтобы Гофман страдал игроманией, да и сам Рейли рассказывал своим знакомым, что его сожитель никогда игроком не был и удивлялся, что не видел у него якобы присвоенных денег. Такая вот таинственная история.
Крымов писал, что «до войны денежные дела Рейли были плохи». Но тогда возникает вопрос — на какие средства ему удавалось вести светскую жизнь и ходить к «Кюба»? По мнению Крымова, все дело в том, что он слишком быстро тратил деньги, которые зарабатывал, а тратил он их как раз на прожигание жизни. Но не только, конечно, на нее.