В 1586 г. по воле царя Феодора Иоанновича перестраивается Рождественский собор, в архитектуре которого заметно сказалось влияние Архангельского собора Московского Кремля. Четырехстолпный, пятиглавый, вкладке фундаментов которого, как говорилось, использовались блоки с росписями XV в., он и теперь поражает целостностью и стройностью своего архитектурного облика. В 1651 г. на средства великой княгини Ирины Михайловны к его северной стороне был пристроен храм во имя Великомученицы Ирины, не нарушивший общую композицию собора.
В 1610 г. обитель долго выдерживала осаду польско-литовских войск Лжедмитрия II, пока двое изменников воевод не открыли ворота крепости. Тогда в бою погибло много братии, руководитель обороны князь М.К. Волконский и много местных жителей. Сам монастырь был предан разграблению, а его бесценные архивы погибли в пожаре.
По завершении Смутного времени восстановленный на богатые пожертвования монастырь переживает пору расцвета. Его сформировавшийся архитектурный ансамбль почти полностью дойдет до нашего времени.
После секуляризации земель Екатериной II монастырь приходит в упадок. Большое разрушение принесло ему нашествие французов 1812 г., когда в пожаре погибли книжные собрания, архив и редкие иконы. Но скоро монастырь будет восстановлен.
В 1923 г. монастырь будет закрыт, имущество национализировано, а в его помещениях размещена исправительная колония. В 1932 г. с монастырской колокольни был сброшен и разбит один из древнейших колоколов, отлитый в 1488 г. После войны в монастыре разместится музей и школа механизаторов. В 1954 г. рухнул главный купол Рождественского собора, раздавив всю стоявшую в храме технику. А с 1960 г. здесь начинаются реставрационные работы, что спасло монастырский комплекс от дальнейшего разрушения. Монастырь был передан РПЦ в 1991 г., а через три года здесь прошли торжества, посвященные 550-летию основания обители. В нескольких метрах от монастыря находится святой источник преподобного Пафнутия, над которым возведена купальня. И вновь в обители возрождена традиция — 14 мая, вдень памяти преподобного, из городского Благовещенского собора совершается крестный ход.
Иосифо-Водоцкий монастырь
Одним из крупнейших духовных центров Московского государства на протяжении XV–XVII вв. являлся Иосифо-Волоцкий монастырь, носящий имя своего основателя. Великий подвижник и богослов, блестящий писатель Иосиф Волоцкий оказал огромное влияние на пути развития Церкви, оставив после себя большое духовное наследие. А сформировавшийся архитектурный ансамбль основанного им монастыря стал одной из жемчужин русского зодчества.