Иосиф Волоцкий происходил из дворянского рода Саниных, пришедших при Дмитрии Донском из Литвы и живших под Волоколамском (Волоцком). Родился Иосиф в 1439 г., в крещении был наречен Иоанном. Отданный в обучение грамоте старцу Крестовоздвиженского монастыря, он уже в 7 лет выучивает Псалтирь и читает «все божественные книги». С детства у него формируется стремление к монашеству, а «маловременное и скоротекущее» мирское житие его совсем не привлекает. Эта склонность была во многом наследственной, потому что в роду Саниных известно 18 монашеских имен. Придя в Рождественскую обитель на Возьмище, он там пребывает до 20 лет, перейдя затем в тверской Саввин монастырь, к знаменитому старцу Варсонофию. Но скоро старец даст ему совет идти к игумену Пафнутию в Боровск, отличавшемуся духовной строгостью. Прозорливый Пафнутий с любовью принял юношу и постриг в иночество под именем Иосиф. В обители молодой инок проходил тяжелые послушания в больнице, на кухне, хлебопекарне, ревностно выполняя все порученные работы. Игумен настолько оценил духовную зрелость юноши, что позволил ему взять в свою келию больного отца, принявшего скоро тоже постриг. Иосиф ухаживал за отцом более 15 лет, до его кончины. Мать его также постриглась в женской обители св. Власия, прожив в подвижничестве 30 лет. В Пафнутиевом монастыре также подвизались братья Иосифа — Вассиан и Акакий. Добродетели и подвиги Иосифа снискали ему всемерное уважение братии. Он прекрасно пел на клиросе, обладал отменной памятью, «держа Святое Писание на краю языка», обладал административными задатками, скоро став правой рукой игумена. Перед кончиной Пафнутий избрал Иосифа своим преемником, и в 1477 г. он был рукоположен в сан священника и игумена московским митрополитом. Однако вскоре новый игумен разошелся с братией по вопросу личной собственности. При всей строгости Пафнутия в его монастыре не было полного общежития, которое хотел устроить Иосиф: «единство и всем общее во всем». Не встретив сочувствия, Иосиф облекся в нищенские одежды и отправился изучать устройство других монастырей. Через год он вернулся назад, но вскоре навсегда покинул Боровск с семью преданными иноками, отправившись на свою родину в Волоколамские пределы устраивать собственную киновию. Князь Борис Васильевич Волоцкий, родной брат Иоанна III, с радостью принял уже известного игумена и дал землю под основание обители в 20 верстах от Волоколамска. При постройке первой деревянной церкви во имя Успения Божией Матери сам князь и бояре носили бревна на своих плечах. Первоначально обитель терпела нужду, но скоро князь Борис с супругой, новгородский архиепископ и великий князь московский Иоанн III наделили монастырь деньгами и землями. Через семь лет здесь будет возведен уже каменный Успенский собор, расписанный Дионисием. Как отмечал Иосиф в послании князю Борису, церковь ему вместе с росписью, книгами и сосудами «боле тысячи рублев стала». Это была гигантская по тем временам сумма, когда за 20 рублей можно было приобрести деревню с большим участком земли.