Преподобный Иосиф Волоцкий отойдет ко Господу 9 сентября 1515 г. и при кончине будет прославлен многими чудесами, похоронен в подземной усыпальнице, а обретение его мощей произойдет в 1777 г.
Монастырский собор Успения в 1696 г. будет перестроен на вклад дьяка Силина и царские пожертвования. Новый четырехстолпный пятиглавый храм на высоком подклете будет украшен изразцами Степана Полубеса, известного по работам в Новоиерусалимском монастыре. Сохранившийся пятиярусный иконостас с элементами барокко будет сооружен в 1740–1757 гг. Знаменитая икона из местного ряда «Троица Ветхозаветная» (сер. XV в.) изографа Паисия находится ныне в Музее древнерусского искусства им. А. Рублева. В соборе находились главные святыни монастыря: мощи Иосифа Волоцкого, хранящиеся в отделанной серебром раке, фелонь и другие вещи преподобного. Теперь из всех реликвий остались лишь вериги и рака с драгоценными мощами. Тогда же, в 1696 г., была надстроена изящная колокольня до девяти ярусов (76 м), она стала живописной доминантой в архитектурном облике монастыря. К сожалению, колокольня не дошла до наших дней — в 1941 г. ее взорвали немцы.
В середине XVI в. монастырь был опоясан каменными стенами с башнями. С одной из них, Германовой, связаны имена именитых узников, проведших здесь многие годы: Максимом Греком, митрополитом Даниилом, царем Василием Шуйским. Монастырь не обошли стороной события Смутного времени, он был сильно разрушен, особенно стены. Позднее они были восстановлены, а к концу XVII в. украшены красочным и затейливым убранством. Суровая крепость приобрела тогда сказочный облик. Хороша пятиглавая Петропавловская церковь (1679 г.) над Святыми вратами с ярусом мелких кокошников. Особенно красивый вид придают монастырю большие пруды, образовавшиеся из-за запруды речки Сестры.
В 1922 г. монастырь будет закрыт. Наиболее ценные архивы и книжные собрания его будут вывезены в Москву и Петроград, а в монастыре разместится в начале музей, а потом детский дом. С 1956 г. в нем начнутся реставрационные работы. В 1989 г. монастырь возвратили РПЦ, и теперь здесь восстановлена монашеская обитель.
Задонский Рождествено-Богородицкий монастырь
В конце XIX в. этот монастырь стал седьмым по величине в России, а слава о чудесах святителя Тихона Задонского давно переступила границы империи. К его нетленным мощам нескончаемой чередой шли богомольцы в надежде исцеления, а за его особенную способность исцелять бесноватых народ стал именовать его «прогонителем лукавых духов».
Основание Задонского монастыря обычно относят к началу второго десятилетия XVII в. — более точной даты история не сохранила. Два старца московского Сретенского монастыря, Кирилл и Герасим, в поисках уединения пришли в безлюдные места Дикого поля, на левый берег Дона, куда впадала тихая лесная река Тешевка. С собой они принесли список Владимирской иконы Божией Матери, впоследствии прославившейся как чудотворный. Они срубили келию и деревянную церковь во имя Сретения Владимирской иконы, положив начало монашеской обители, первоначально именовавшейся Задонской Тешевской. Уже через два десятилетия здесь было несколько келий, паханые поля и крепкое хозяйство. Сильный пожар 1692 г. уничтожил все монастырские постройки, но драгоценная икона была спасена. Уже через пять лет монастырь был полностью восстановлен. Первая каменная церковь здесь была сооружена в 1741 г., освященная с прежним названием.