Юридический факультет Собинов все-таки закончил и даже некоторое время проработал помощником присяжного поверенного у знаменитого адвоката Ф.Н. Плевако. Однако в 1899 году молодой юрист без сучка и задоринки прошел прослушивание в Большом театре, успешно пел в итальянской оперной труппе, в частной опере, и перед ним во весь рост встал капитальный вопрос: оставаться ли, по его собственному выражению, «лучшим певцом среди юристов или же лучшим юристом среди певцов»? Собинов выбрал сцену.
Он сразу же стал любимцем московской публики, совершенно по-новому исполнив партию Ленского в опере «Евгений Онегин». Далее последовали известные партии лирических героев из опер «Фауст», «Травиата», «Риголетто», «Вертер», «Манон», «Орфей», «Лоэнгрин», общим числом около трех с половиной десятков, которые неизменно приводят в восторг чувствительные женские сердца, в особенности если певец не только без усилий берет верхнее «до», но еще и хорош собою. Всеми этими качествами Собинов, безусловно, обладал и немедленно сделался натуральным идолом женской половины Москвы и Петербурга, куда он регулярно наезжал для выступлений. Певец много работал над собой, ездил в Италию для совершенствования у тамошних педагогов вокала и вскоре завоевал некоторую известность и за границей. Он пел в театре «Ла Скала» (1904–1906), в 1909 году в театрах Монте-Карло, Мадрида, Лондона, Парижа и Берлина, активно гастролировал по России. Зарабатывая очень большие деньги, певец охотно жертвовал часть их на благотворительные цели, весьма активно помогая студентам, в частности будущему известному писателю Леониду Андрееву.
Казалось бы, пользуясь такой известностью, тенор должен был бы менять женщин как перчатки, но ничего подобного. С 1901 по 1908 год Леонид Витальевич проживал в гражданском союзе с известной актрисой Малого театра, представительницей знаменитой династии Садовских, Елизаветой Михайловной Садовской (1872–1934). Невзирая на уже приличный возраст, Елизавета Михайловна замужем не была, хотя имела приятную внешность и обладала огромным обаянием. Она вскоре после знакомства (Леонида Витальевича связывали дружеские отношения с ее братом) переехала в его квартиру в Камергерском переулке и полностью взяла на себя заботы о бытовой стороне жизни тенора, как в его жилье, так и по театральным вопросам (заказ костюмов, подготовка новых ролей). Отношения между ними были самыми задушевными, Собинов часто брал ее с собой на отдых и в Италию, помогал деньгами. Эту почти семейную идиллию нарушила в 1808 году встреча с ослепительной юной балетной пери