Конечно же, компания продолжала совершенствовать и Windows. Фактически, без DOS Windows не являлась операционной системой, но в сочетании с ней превращалась в нее, таким образом, Microsoft как бы подстраховывалась. Сначала компания хотела сблизить механизм работы Windows и графического интерфейса OS/2. Программистам Microsoft был отдан приказ разрабатывать универсальные программы как для Windows, так и для OS/2. Но время шло, а реальность воплощения этого указания становилась все более призрачной.
Долгое время программисты Microsoft, работавшие над OS/2, не общались со своими коллегами из IBM, и наоборот. Официально компании отрицали существовавшие между ними трения, но их отношения не походили на идеальные. IBM была убеждена, что Microsoft гораздо больше внимания уделяет работе над Windows и только делает вид, что целиком и полностью сконцентрирована на OS/2, хотя в действительности это было неверное предположение.
В конце концов IBM объявила, что OS/2 станет выпускаться в двух версиях, причем более сложная будет продаваться исключительно самой IBM. Эта новость не обрадовала Билла Гейтса.
Обдумав сложившуюся ситуацию, Гейтс заявил Стиву Баллмеру, что с Windows они собираются идти до последнего и его не особо волнует, что об этом подумает IBM. Затем высказывание Гейтса о том, что OS/2 «ничего из себя не представляет», стало достоянием гласности. Соглашение между компаниями распалось, IBM осталась с OS/2, a Microsoft поставила все на Windows.
Windows 3.0 вышла в 1990 году, и это была первая полная версия графического интерфейса пользователя. В этом же году Microsoft покинул Джон Ширли. Через шесть недель на должность нового президента Гейтс принял бывшего сотрудника IBM Майка Холлмана. Хотя он и продержался почти два года, его деятельность не отразилась на направлении развития и атмосфере в компании. Microsoft по-прежнему оставалась детищем Билла Гейтса.
Несмотря на то что Гейтс приближался к своему 40-летию, казалось, ни он, ни компания не теряют жизненных сил. Разрыв с IBM лишь укрепил Microsoft, a IBM осталась в плачевном состоянии. Windows наконец начала получать позитивные отклики, в то время как OS/2 и появившаяся Presentation Manager — нет. Компьютерные компании и разработчики программ сделали ставку на Microsoft. В середине 90-х высокие котировки акций Microsoft помогли Биллу Гейтсу стать самым богатым человеком в Америке. К концу 90-х его состоянию уже не было равных в мире.
Microsoft продолжала осваивать новые для себя области. Когда распалось соглашение по работе над OS/2, которая шла с 1988 года, оставшиеся наработки суммировали, нарекли их Windows NT и выделили значительные суммы на финансирование этого проекта. NT попал в «корпоративную среду миссионеров и критиков» — в основном на рынок серверов, где тогда ведущую роль играли операционные системы Unix.