Представ перед военным судом, он открыто заявил о деньгах, которых ему не заплатили, и в ответ был приговорен к расстрелу. К счастью, его механик-француз, Андре Пьере, никогда особо не доверял добропорядочности болгар. Оставшись на свободе, он отнес свою часть золота некоему представителю властей. За несколько часов до назначенного на рассвете расстрела «шпиона» француз вывернул свои карманы и успел дать большую взятку кому следует — и американца выпустили на свободу.
В августе 1914 года Холл начал выплачивать свой долг находчивому французу. Уже на второй день войны он записался в Иностранный легион. После трех месяцев войны на его умение обращаться с самолетом обратили внимание и перевели в летный корпус. Затем от попал в эскадрилью Лафайета и в конце мировой войны оказался одним из двух оставшихся в живых членов этой прославленной бригады «воздушных дьяволов». Еще до формирования эскадрильи Холлу, как бывалому французскому летчику, поручали особо опасные миссии — перевозить через линию фронта туда и обратно шпионов! Такое задание требовало, во-первых, умение летать в темноте, поскольку рассвет считался единственно подходящим временем суток для высадки шпиона, и, во-вторых, приземляться на незнакомых и неподготовленных площадках. Едва ли менее рискованным был и обратный полет. Этот подвиг приходилось повторять каждые несколько дней, каждую неделю, каждые две недели — как только почтовый голубь приносил от шпиона крохотный клочок бумажки с сообщением, что тот готов вернуться.
Усовершенствуя новый вид военного шпионажа, Холл изобретал все более изощренные приемы. Благодаря своему хладнокровию и колоссальному летному опыту он высадил нескольких шпионов и каждого из них доставил затем домой без каких-либо приключений. Но однажды он, похоже, столкнулся с предательством. От шпиона поступил запрос на обратную перевозку, и Холл вылетел перед рассветом, чтобы забрать своего пассажира на поле близ Рокруа. Агенты германской контрразведки точно знали час и место его приземления. Его поджидали пулеметы и стрелки; но, к счастью Холла, пружинка в западне сработала на пару секунд раньше, чем следовало. От долгого бодрствования и напряжения его враги занервничали, и их преждевременный огонь по машине дал американцу знать, что теперь ему нужно спасаться. Стремительно набрав высоту, он вышел из-под обстрела. Благодаря своему инстинктивно верному и смелому маневру он спас себя и машину, отделавшись пробоинами в крыльях и легким ранением. Вскоре его, как первоклассного летчика, выполнявшего особые задания, наградили военной медалью.