Здоровье его тоже заметно ухудшалось. Фрейд признавался, что «находит жизнь ради здоровья непереносимой». В 1927 году Фрейдом были написаны три литературных произведения, по поводу которых он меланхолически заметил: «Вероятно, за этим ничего не последует».
И в том же году он опубликовал свою книгу «Будущее одной иллюзии». Эта книга породила множество едких дискуссий. Его бывший ученик, отступник Ференци, написал, умаляя значимость этой книги, следующее: «Теперь она кажется мне почти детской; в сущности, я думаю по-другому; я считаю эту книгу слабо написанной аналитически и неадекватной как исповедь». Однако в то время в Англии поднялось много споров на религиозные темы, начиная с толкования епископом Бирмингема антропологического происхождения веры в пресуществление.
Таким образом, встав на рискованный путь критики религии, Фрейд понимал значимость будущих толкований его труда, в котором он не только предвидел грядущие изменения в обществе, но и предостерегал от радикальных решений.
Обширное эссе «Достоевский и отцеубийство» было опубликовано в 1928 году. По воспоминаниям Эрнеста Джонса, за два года до этого Фрейд был приглашен написать психологическое введение к учебному тому «Братьев Карамазовых», который издавали Ф. Экстейн и Ф. Фюлоп-Миллер. Он начал работать над текстом весной 1926 года, но затем отвлекся на создание заказанной ему брошюры. Потом в руки Фрейду попал очерк И. Нейфельда, опубликованный издательством «Verlag», где говорилось многое из того, что сам Фрейд хотел написать об этой книге с точки зрения подходов психоанализа. Однако, заказчики настаивали, чтобы Фрейд закончил работу, и посылали ему книгу за книгой, включая всю переписку Достоевского. В итоге в начале 1927 года эссе было написано. Оно явилось последним и наиболее значимым вкладом Фрейда в психологию литературы. Ученый исключительно высоко ценил дарования Достоевского. Фрейд говорил о нем: «Как писатель-творец он почти не уступает Шекспиру. Книга “Братья Карамазовы” является величайшим из всех романов, которые когда-либо были написаны, а эпизод с Великим инквизитором является одним из наивысших достижений мировой литературы, значение которого почти невозможно переоценить». Но в Достоевском-человеке Фрейд был явно разочарован: вместо того, чтобы вести человечество к лучшей жизни, писатель сделался обычным реакционером.
В своем эссе ученый заметил, что отнюдь не случайно три шедевра мировой литературы написаны на тему отцеубийства: «Царь Эдип» Софокла, «Гамлет» Шекспира и «Братья Карамазовы» Достоевского. Он оставил интересные замечания о личности Достоевского, о его истерико-эпилептических припадках, страсти к игре в карты, и, самое важное – о разных типах добродетели, которые почерпнул из множества типов характеров, показанных Достоевским в романе.