Разбитый Михаил вскоре уехал в Ватопедский монастырь в Афоне, где совершил постриг, получив имя Максим, навсегда расставшись с прошлой жизнью. Однако он остался верен идеалам и многим взглядам, перенятым у Савонаролы.
Следующие десять лет жизни прошли в монастыре – среди книг, в молитвах и размышлениях. И в один момент показалось Максиму, что открылся у него определенный дар – будто слышал он Глас Божий, предсказывающий ему дальнейшие события, наставляющий на путь истинный.
И Глас предсказал: «Жди послания из Второй Византии! Иди в Третий Рим и сделай, что предначертано». Смиренно Максим ждал послания. И оно пришло. Московский великий князь Василий звал образованнейшего монаха Савву для перевода духовных книг. Но старик уже едва ходил, был полуслеп и просил послать кого-то другого вместо него. Долго монахи спорили меж собой, кому ехать в далекую варварскую Московию. Максим не участвовал в бессмысленных спорах – все так же сидел над раскрытой книгой. Словно знал. И выбор пал на него.
Смиренно Максим принял «предначертанное», отправился в Москву. Великий князь Василий поручил ему великую миссию – перевести Псалтирь с греческого языка на церковно-славянский. Но Максим тогда не знал русского языка, потому приставлены были к нему умнейшие люди России того времени – дипломат, переводчик, картограф Дмитрий Герасимов и другой видный посол, знающий множество языков – Влас Игнатов.
В стенах Чудового монастыря были переведены ими «Апостол» с толкованиями, «Беседы Иоанна Златоуста», Псалтирь. Помимо этого Максим писал труды о филологии, географии, богословии. Как много принес он в русскую культуру! В России его с уважением начали называть Максим Грек.
И после долгих, значительных трудов он попросил у великого князя одного – вернуться в Афон, но Василий Иванович не отпустил его.
Гуманист и противник богатства Церкви – все, чему учил когда-то Савонарола, Максим Грек нажил себе много врагов среди русского духовенства, поддерживая нестяжателей. Князь Василий Иванович, ценя великий вклад Максима, всячески пытался защитить его от нападок иосифлян и самого митрополита Даниила, также ставшего врагом старца.
Когда стало известно о намерении великого князя развестись с супругой Соломонией, Максим Грек, консервативный в принципах и церковных нормах, выступил против развода. Тогда от Максима отвернулся и великий князь. Больше у него не осталось сильных сторонников, и на Соборе 1525 года он был обвинен в ереси и «порче церковных книг». Все его кропотливые, великие труды назвали бесполезными и дьявольскими. Он был заточен в Иосифо-Волоцкий монастырь.