Начало истории Джентльмена Джека в какой-то степени повторяет начало истории Джонатана Великого. Шерше ля фам! Ищите женщину! В 1722 году двадцатидвухлетний Джон Шепард в трактире «Чёрный лев» закрутил роман с проституткой Элизабет Лайон, которую звали «Элджуортская Бесс». Бесс стала его возлюбленной (она была на полторы головы выше Шепарда и примерно во столько же раз тяжелее). Она же познакомила Джека с молодым мясником. Покупатели называли этого джентльмена мистер Джозеф Блэк, а близкие друзья — «Синерожий». Синерожий вскоре стал постоянным собутыльником и товарищем Шепарда.
Отмечу, что, хотя я пишу «мясник Блэк», «плотник Шепард», на самом деле Синерожий к тому времени освоил вторую, более прибыльную профессию взломщика, а Шепард под его чутким руководством занялся тем же бизнесом, и учителя своего превзошёл как в профессиональном мастерстве, так и в авторитете среди лондонских грабителей и воров. Именно он встал во главе самой дерзкой и удачливой шайки, на которую немедленно обратил внимание Джонатан Уайльд.
Взламывая замки на чужих дверях и очищая карманы добропорядочных граждан, лондонские воры XVIII столетия отнюдь не отказывались от своих первых, вполне безобидных и даже уважаемых профессий. Днём они на самом деле торговали мясом, сколачивали табуретки и шили сапоги. И Шепард действительно пользовался среди лондонцев популярностью как очень хороший плотник, а у Блэка хозяйки охотно покупали свежее мясо для бифштексов и ростбифов. Чужую собственность эти добропорядочные буржуа присваивали по ночам. В свободное от основной работы время.
Звезда Шепарда взошла на преступном небосклоне стремительно и горела ярко. Весной 1723 года, при участии своего младшего брата Томаса и возлюбленной, он совершил первую кражу. А дальше последовала целая серия удачных набегов на дома добропорядочных лондонцев. По удивительной случайности, все ограбленные были клиентами плотника Шепарда, и все пострадавшие от ночных визитов дома миниатюрный плотник посещал днём — исключительно для плотницких работ, в которых он, как я уже отмечал, был весьма искусен.
В течение 1723 года Джентльмен Джек с сообщниками совершил серию дерзких ограблений, принесших ему шумную славу. Но затем фортуна отвернулась от не в меру удачливого грабителя.
Была арестована Элджуортская Бесс. И тут Шепард совершил первый поступок, легший в фундамент легенды о нём: он выкрал свою возлюбленную из тюрьмы. Но вскоре в тюрьму попал его брат и сообщник Томас. Томасу грозила виселица, и он, ради смягчения наказания, выдал Джека. Для ареста власти прибегли к помощи «генерала вороловов», который с удовольствием отрядил на это дело своего помощника Джеймса Сайкса по кличке «Ад-и-Ярость».