Точная дата основания Флоренции неизвестна: кто-то считает, что город вырос на месте поселения этрусков, кто-то предполагает, что его заложил сам Юлий Цезарь. Довольно долгое время Флоренция оставалась сравнительно небольшим поселением, но в XII веке стала одним из свободных городов с собственной системой управления. Главным соперником Флоренции в те годы был более древний, расположенный неподалеку от нее Фьезоле. В 1434 году во главе города встал Козимо Медичи, выходец из семейства банкиров, предоставлявших свои услуги самому папе римскому. Последователи Медичи, несмотря на довольно активное сопротивление со стороны оппозиции, помогли ему сохранить власть до конца жизни. В 1497 году руководство городом попытался взять в свои руки монах Джироламо Савонарола, пуританин-доминиканец, но его призывы к покаянию во грехах перед Господом были восприняты другими горожанами весьма прохладно. В 1498-м Савонарола был казнен, и в 1530-м, после недолгого перерыва на республиканский режим правления, Медичи вернулись к власти. В 1549-м их официальной резиденцией стал Палаццо Питти. Эпоха Медичи завершилась в 1737 году, после пресечения династии.
После этого престол Великого герцогства Тосканского было решено передать Францу Стефану Лотарингскому, супругу наследницы рода Габсбургов Марии Терезии. Новый правитель надеялся осовременить Тоскану, хотя в его время это слово и означало совсем не то же самое, что мы понимаем под ним сегодня. Так, например, в 1748 году им был издан эдикт, изменивший правила проведения погребальных церемоний. Этот эдикт может служить одним из многих примеров весьма частых попыток правителей того времени взять религиозные практики под свой контроль и ограничить церковные расходы. Итак, в соответствии с эдиктом тела покойных горожан благородных кровей надлежало переносить в церковь и возлагать на особый покров, рядом с которым зажигались двенадцать восковых свечей. Все прочие граждане могли рассчитывать только на шесть свечей. Тем, кто умер в городе, но не был его гражданином или аристократом, церемонии в церкви вообще не полагалось: их тела незамедлительно отправлялись на кладбище, а возле гроба зажигались всего четыре свечи. Папа Бенедикт XIV (1740–1758) эдикт осудил, обвинив издавших его в посягательствах на полномочия Церкви.
Второй сын Франца Стефана, Леопольд, правил Тосканой с 1765 по 1790 год и за это время успел провести сразу несколько реформ. Особенно сильно нового великого герцога впечатляли идеи Чезаре Беккариа, который в своем трактате «О преступлениях и наказаниях» (Dei Delitti e delle Pene, 1764) осудил пытки и смертную казнь и подчеркнул важность предотвращения преступлений, призвав отправителей правосудия к последовательности в решениях, рациональности и прагматизму. Ранее, в 1740 году, властями Тосканы уже была предпринята одна попытка переписать городской правовой кодекс, которая окончилась неудачей, но благодаря усилиям Леопольда перемены в регионе не заставили себя ждать. Он изменил порядок назначения судей, упразднил наказание в виде тюремного заключения для должников, обязал суды публиковать свои решения в открытом доступе и ввел четкие правила проведения расследований и вынесения приговоров. В 1786 году в Тоскане была отменена смертная казнь и официально признано право обвиняемого на защиту.