Страны Балтии присоединились к НАТО и Европейскому союзу, Белоруссия обрела авторитарного правителя в лице Александра Лукашенко, Казахстан и другие центральноазиатские республики прочно закрепились в авторитарном лагере, а вот электоральная непредсказуемость Украины и Грузии стала серьезной проблемой для российской внешней политики. Особенно важна была Украина, краеугольный камень в любом интеграционном проекте на постсоветском пространстве. В 2004 году, как и в 1991-м, она оставалась крупнейшей постсоветской страной после России.
Осенью 2004 года на Украине должны были состояться президентские выборы. На кону стояло будущее постсоветской интеграции и судьба крупнейшей сети трубопроводов, связывающих российские и туркменские месторождения природного газа с рынками в Восточной и Вентральной Европе. Леонид Кучма, уходящий президент Украины, по слухам, согласился продать России долю в газопроводной системе своей страны, чтобы справиться со стремительно возраставшим долгом Украины перед “Газпромом”, российским газовым монополистом. Кучма представил Владимиру Путину премьер-министра Виктора Януковича как преемника и продолжателя его политики. Осенью 2004 года Путин отправился в Киев, надеясь повысить рейтинг Януковича в его кампании против Виктора Ющенко, прозападного кандидата и сторонника реформ. А за несколько недель до выборов Ющенко отравили диоксином, который не производился на Украине, но производился в России. Ющенко выжил и победил.
Уставшие от коррумпированного режима Кучмы, украинские избиратели не собирались избирать протеже его и Путина на пост президента. По результатам экзитполов, гонку выиграл Ющенко. Но глава избирательной комиссии, контролируемой правительством, заявил шокированным украинцам, что победа досталась Януковичу. Полыхнула Оранжевая революция, названная так по цвету, который Ющенко использовал в своей кампании. На ее передовой были студенты, организованные в гражданские молодежные группы, такие как “Пора!”.
Сотни тысяч людей вышли на улицы Киева и не уходили, пока правительство не согласилось повторно провести выборы президента – на этот раз под строгим контролем международных наблюдателей, большинство из которых были с Запада. Как и ожидалось, победил Ющенко, и Путин поздравил его с победой, но мало кто сомневался в том, что президент России воспринял успех Оранжевой революции как крупное поражение. В том, что произошло на Украине, Путин обвинял Запад и его кампанию по защите демократии на постсоветском пространстве. Он чувствовал угрозу не только от того, что в крупнейшей постсоветской республике к власти пришел прозападный кандидат, но и потому, что демократическое движение на Украине показало пример противникам все более авторитарного режима Путина в России. Борис Березовский, русский олигарх в изгнании, не скрывал того, что поддерживал Оранжевую революцию.