Медичи не слишком активно выступали в роли андеррайтеров. В партнерских соглашениях, заключенных в Брюгге и Лондоне, особо запрещалось управляющим филиалами гарантировать любое страхование, но вменялось в обязанность полностью страховать все грузы, кроме тех, что перевозились на флорентийских или венецианских галерах. Какой-то андеррайтинг проводился в этих двух городах, что очевидно из страховых полисов, выписанных Бернардо Портинари, первым управляющим филиалом в Брюгге в 1444 г. на партию английской шерсти и в 1445 г. – на груз, состоявший из разнообразных товаров, в том числе гобеленов, полотна, мехов, чепцов и прочих тканей из Слёйса во Фландрии в Порто-Пизано, на флорентийских галерах. Однако, если груз был ценным, не всегда оказывалось возможным найти в Брюгге или Лондоне достаточно гарантов (андеррайтеров), чтобы покрыть риск. Крупным центром страхования, даже для кораблей или грузов, которые не попадали в этот порт, была Венеция. Поэтому неудивительно, что венецианский филиал Банка Медичи выписывал страховые полисы для других филиалов. Так, в 1455 г., венецианский филиал учел полис на 120 фунтов гроот в венецианской валюте, то есть 1200 дукатов, покрывавший груз шерсти, направлявшийся из Саутгемптона в Венецию на борту венецианских государственных галер. Премия составляла всего 3 %, так как несчастные случаи с такими галерами происходили редко.
При отправке грузов на других судах ставка была гораздо выше, даже если расстояние было короче. Например, согласно другому полису, выписанному в том же году на партию сукна, шерсти и свинца, которая направлялась из Лондона в Порто-Пизано на парусном судне под командованием Аполлонио Массари, страховая премия равнялась 6 и 7 %. Страховая оценка составляла 1600 венецианских дукатов; ее гарантировали 15 различных андеррайтеров. Как и раньше, страховой полис был гарантирован венецианским филиалом в пользу лондонского под управлением Симоне Нори. Такая разница в ставках между галерами и судами других типов считалась вполне нормальной.
Хотя управляющие отделениями не имели права принимать участия в андеррайтинге, Герардо Канигьяни, представитель Банка Медичи в Лондоне, подписал полис морского страхования на партию квасцов на борту корабля, который опаздывал в коротком путешествии из Зеландии в Лондон. Премия составляла 50 %. Когда подтвердилась потеря судна, Канигьяни отказался платить на том основании, что застрахованные, Франческо Цорци и Пьеро Морозини, два венецианца, проживавшие в Лондоне, оформили полис после того, как до них дошли сведения о кораблекрушении, что признавали они сами. Хотя по современному праву застрахованные ничего не получили бы, они подали иск на Канигьяни в венецианский суд и захватили товары, принадлежавшие Медичи, которые находились на борту венецианских галер. К сожалению, в записях не отражено, как в конце концов разрешилось дело