В Италии у купцов-князей принято было жить во дворцах и владеть виллами; на «варварском Севере» такое зрелище могло шокировать не только двор, но и обычных граждан. Занимаясь покупкой дворца, Портинари бесстыдно писал старшим партнерам: вопреки сообщениям, которые идут во Флоренцию, он не живет в роскоши и не хвастается богатством. В то же время он отправился в Сент-Омер, где принял участие в конференции, на которой граф Уорик познакомился с Антуаном, известным современникам как великий бастард Бургундский. Портинари уверял, что другие «не должны поймать зайца, за которым охотится он». Однако неясно, какую прибыль Медичи получили бы от такой охоты.
Одновременно с тем, как Портинари пробовал свои силы в дипломатии и вмешивался в государственные дела, он носился и с двумя авантюрными проектами. Во-первых, он вознамерился получить на откуп пошлины в Гравлине, на границе Нидерландов и английского анклава Кале, отобрав это право у купца из Лукки Джованни Арнольфини. Портинари надеялся облагать пошлиной всю шерсть, ввозимую в Нидерланды, за ту же цену, какую платил Арнольфини, то есть 10 800 экю при 48 гроотах за экю, или 2160 фламандских фунтов гроот. По мнению Портинари, такое предприятие без всякого риска сулило большую прибыль. Из-за того что герцог Бургундский запретил английское сукно в своих владениях, Портинари ожидал, что в результате импорт шерсти увеличится. Он никак не желал понимать, что запрет герцога неизбежно вызовет ответные меры со стороны Англии и неблагоприятно повлияет на экономические и политические отношения Англии и Нидерландов. Он уверял, что «как только право на откуп попадет в чужие руки, отобрать его будет уже невозможно».
В конце концов Портинари настоял на своем и получил хартию от 28 мая 1465 г., по которой ему и «компании Медичи» отдавались пошлины Гравлина на пять лет, начиная с Иванова дня, или 24 июня, 1465 г. Ежегодная рента составляла 16 тыс. франков по 32 гроота, или 2133 фунта гроот 6 ш. 8 п., которую надлежало выплачивать в 4 приема, немного меньше, чем цена, которую платил Арнольфини. Портинари сохранял откуп на гравлинскую пошлину в течение многих лет и владел им даже после того, как разорвал отношения с Медичи. В 1470 г., при Карле Смелом, когда контракт продлевали, плата за откуп выросла до 2700 фунтов гроот, или 16 200 артуа по 40 гроот[93]. В 1472 г. Фолько д’Адоардо Портинари (1448–1490) от имени своего кузена добился возвращения 4 тыс. фунтов артуа, или 666 фунтов 13 ш. 4 п. гроот, потому что с Рождества 1470 г. до 31 августа 1471 г. из-за междоусобиц в Англии поступления упали почти до нуля. Не приходится сомневаться в том, что откуп таможенных сборов Гравлина стал первым шагом, который побуждал Томмазо Портинари, а вместе с ним и Медичи, предоставлять все больше займов герцогу Бургундскому, некоронованному королю Нидерландов.