Хотя Портинари удалось добиться от Пьеро ди Козимо данного через силу согласия на откуп гравлинских таможенных сборов, гораздо труднее было заручиться поддержкой для еще одной его идеи, злополучного плана с бургундскими галерами. Две галеры построили в Порто-Пизано по приказу Филиппа Доброго, который, отвечая на призыв папы Пия II, собирался возглавить крестовый поход против турок. После смерти папы, наступившей 15 августа 1464 г., от похода отказались. Полностью оснащенные галеры были готовы выйти в море, но герцог в них больше не нуждался. Поскольку все переговоры велись через Банк Медичи, который получил аванс в размере 7 тыс. экю, чтобы расплатиться с кораблестроителями, министр Филиппа Доброго, Антуан де Круа, снова обратился к Портинари и попросил выставить галеры на продажу. Но галеры – не тот товар, который всегда пользуется спросом, и, хотя герцог готов был продать их себе в убыток, найти покупателя не удавалось. Чтобы угодить двору, Портинари предложил взять галеры в аренду или купить их и эксплуатировать с флорентийскими экипажами, но под флагом Бургундского дома, отсюда название – «бургундские галеры». Такое предложение обладало двойным преимуществом, так как выводило галеры из-под юрисдикции флорентийского морского устава, а также льстило герцогу Бургундскому. Ему очень хотелось, чтобы его флаги реяли над Средиземным морем. Он стремился бросить вызов королям Франции и Неаполя, которые также располагали галерным флотом. Сначала Портинари добился согласия Пьеро на то, что галеры перейдут во владение Банка Медичи – возможно, временно, до того, как найдется покупатель.
Как бы там ни было, начиная с 1467 г. бургундские галеры находились в эксплуатации и совершали регулярные рейсы из Нидерландов в Пизу, а иногда ходили из Пизы в Константинополь. Из документов точно неясно, на каких условиях Медичи распоряжались галерами, но, очевидно, в конце концов им пришлось стать окончательными владельцами. Судя по переписке, Пьеро ди Козимо, сначала благосклонно относившийся к замыслу Портинари, вскоре передумал и в 1469 г. настаивал на том, что необходимо срочно покончить с делом, которое он считал чрезмерно рискованным и нерентабельным. Портинари обещал так и поступить, но найти покупателя все не удавалось; галерами по-прежнему распоряжались Медичи, и в июне 1469 г. они вышли в рейс под бургундским флагом.
Летом 1469 г. Портинари поехал во Флоренцию с отчетом и для переговоров об условиях нового соглашения. Его подписали 14 октября 1469 г., однако в силу оно так и не вступило: его аннулировали из-за смерти Пьеро ди Козимо 2 декабря 1469 г. 15 декабря 1469 г. заключили новое соглашение. Условия его остались прежними, за исключением того, что имена Лоренцо и Джулиано де Медичи заменили именем Пьеро. Капитал составлял 3 тыс. фламандских фунтов гроот и был предоставлен следующим образом: 2 тыс. фунтов – двумя сыновьями Пьеро де Медичи, 400 фунтов – Тани, 400 фунтов – Портинари и 200 фунтов – Антонио ди Бернардо де Медичи. Как обычно, прибыль распределялась непропорционально: Лоренцо и Джулиано причиталось по 10 ш. на фунт, Тани 2 ш. 6 п., Портинари 5 ш. 6 п. и Антонио де Медичи – 2 ш. на фунт. Портинари остался не совсем доволен выделенной ему долей, потому что он ожидал получить 1/3, а не 27,5 % от прибыли. Он проявлял корыстолюбие, но он именно таким и был и пекся только о своих интересах. Соглашение было рассчитано на пять лет, начиная с 25 марта 1470 г. и заканчивая 24 марта 1475 г. Компания должна была вести операции под названием «Лоренцо де Медичи, Томмазо Портинари и K°.». Это название оставалось в силе до 1480 г., когда Лоренцо Великолепный вышел из нее.