Несмотря на свой размер, Uber продолжала вести себя, как стартап — по крайней мере в плане гибкости своих бизнес-практик. В начале 2016 года газета The New York Times сообщила о том, что одно из высших лиц Uber заявило, что компания никогда не добавит в своё приложение функцию чаевых. Спустя какие-то несколько месяцев Uber опровергла это заявление и дала своим водителям размещать специальные значки, означавшие, что они ожидают чаевых. Компания также пообещала никогда не отказываться от политики всплеска цен — неважно, как она раздражала водителей. И тем не менее в середине 2016 года она ввела систему, предупреждающую пассажиров о стоимости их поездки заранее. Впоследствии это стало удобным способом поддерживать гибкое ценообразование, не вызывая возмущение пассажиров по поводу того, что они платят во много раз больше, чем обычно.
Uber показала, что она не отказывалась от своих грандиозных амбиций. В конце октября 2016 года её глава разработки продукции, Джефф Холден, опубликовал 99-страничный текст, посвящённый исследованию летающих автомобилей, проводимому Uber. Он дал проекту название Uber Elevate. Текст начинается так: «Представьте, что путь из района Марина в Сан-Франциско до работы в центре города Сан-Хосе, который обычно отнимает у вас два часа, вы можете преодолеть за 15 минут». Дальше идут рассуждения по поводу того, как Uber представляет свою сеть летающих автомобилей, которые взлетают и приземляются вертикально, и того, какую, по мнению Uber, потребуется создать инфраструктуру, чтобы обеспечить работу нового сервиса. Если бы не детальное объяснение «барьеров рыночной осуществимости» и серьёзная команда из 17 человек, среди которых были учёные из NASA, Georgia Tech и Массачусетского технологического института, то этот текст казался бы запоздалой первоапрельской шуткой, которую зачем-то решили опубликовать ближе к Хэллоуину. Один из членов этой группы, Марк Мур, проработавший 30 лет в NASA, устроился работать в Uber в начале 2017 года в качестве директора инженерно-авиационного обеспечения. Какими бы недостатками ни отличалась Uber, можно смело сказать, что амбиции её тянутся до самих небес.
Летом 2016 года я вместе с Калаником перелетел на частном самолёте из столицы Китая, Пекина, в Ханчжоу, прибрежный город недалеко от Шанхая, в котором располагается штаб-квартира компании Alibaba, что делает его важным центром китайского интернет-бизнеса. Каланику предстояло встретиться со своими главными менеджерами в Китае, а также принять участие в конференции, организованной Джеком Ма, харизматичным CEO комании Alibaba. В этот момент Каланик был наиболее расслабленным. Когда мы ждали взлёта в ангаре, Каланик размышлял вслух о том, как редко Uber платит за такие частные перелёты. Этот самолёт был предназначен для отменённого полёта в Корею, где Каланик должен был предстать перед судом. Разговор о частных самолётах привёл к воспоминанию о ежегодной медиаконференции, популярной среди крупных медийных персонажей, у которых есть свой собственный частный самолёт. Конференцию проводит инвестиционный банк Allen & Co. в городе Сан-Валли в штате Айдахо. Каланик был на ней лишь однажды и был оскорблён тем, что его не пригласили снова. Мне странно, что его это заботит. Мы только что покинули Всемирный экономический форум, где он был сопредседателем, где он встретил китайского премьера, и он всё равно зацикливается на отсутствии приглашения от Allen & Co. Он шутливо замечает, что нужно запрограммировать приветственное сообщение от него, которое будет выводиться для участников конференции Allen & Co., заказывающих автомобиль Uber: «Желаем вам приятных поездок на Uber… Пожалуйста, скажите людям из Allen & Co., чтобы они пригласили меня».