Когда мы около 11 часов вечера выходим из машины, Каланик обещает продолжить. В 11:07 он пересылает мне внутренний ответ от «главного менеджера по связям с общественностью» в Чикаго, в котором тот обещает рассмотреть проблемы водителей. Спустя несколько месяцев я спрашиваю его, был ли бы он настолько же доброжелателен, если бы меня в тот момент не было рядом с ним в машине. Он отвечает вопросом: «Знаешь, как много электронных писем и эсэмэсок я отправляю из машин, когда водители делятся со мной обратной связью? Я уже достал своих разработчиков». Это всё было до того, как в сети появилось видео его не самого задушевного разговора с другим водителем. Мы высадились около того же тайного входа, из которого мы вышли несколько часов назад. Машина не задерживается. Когда мы открыли двери, водитель уже получил новый вызов поблизости. Он тут же отправляется к своему следующему пассажиру.
Ближе к концу 2016 года Uber стала задумываться о будущем. Немного. Отказ от Китая был значительным шагом в сторону ликвидации финансовой неразберихи, которой не было ни конца, ни края. Финансовое благосостояние Uber мало-помалу развеивалось, открывая смешанную и незавершённую картину. Хотя компания, по прогнозам, и должна была получить около 6 миллиардов чистой прибыли за весь год, только в третьем квартале она потеряла 800 миллионов долларов. Ни эксперты, ни сами инвесторы компании не знали, что думать насчёт получавшихся цифр и перспектив Uber. Эта неясность объясняется тем, что субсидии для водителей, бонусы за регистрацию пассажиров, а также инвестиции для научно-исследовательских и опытно-технических работ затрудняли понимание того, каким бизнесом могла бы быть Uber. Да и конкуренты не переставали вставлять палки в колёса. Lyft, заручившаяся инвестицией от General Motors, продолжала терять по 50 миллионов долларов в месяц. В начале 2017 года она пообещала распространиться ещё на 100 городов США. Juno, компания каршеринга, хваставшаяся тем, что она берёт со своих водителей меньше, грозилась выходом за пределы Нью-Йорка.
У Каланика не было особых проблем с привлечением к себе на работу выдающихся людей. Другое дело — удержать их. Осенью он нанял нового президента по каршерингу, главу маркетинга компании Target по имени Джефф Джонс. Райан Грейвс уступил своё место новому работнику. Джонса хватило всего на полгода. Каланик также обеспечил своей компании некоторую дополнительную звёздную поддержку, наняв к себе писателя и журналиста Арианну Хаффингтон на должность директора. Каланик впоследствии отмечал, что Хаффингтон оказала значительное влияние на его личностный рост, что помогло ему лучше справляться с ролью предпринимателя и исполнительного директора. Затем, в начале 2017 года, Uber приняла к себе главу ранжирования Google по имени Амит Сингхал на должность старшего вице-президента по инженерной работе. Каланик много говорил о важности этого нового человека. Хотя Сингхал ушёл из Uber спустя несколько недель после того, как стало известно о его уходе из Google из-за обвинений в сексуальном домогательстве, и не сообщил об этом Uber. (Сингхал отвергал обвинения о домогательстве.) Спустя несколько дней после ухода Сингхала глава отдела роста Эд Бейкер уволился без объяснений.