Чтобы зайти настолько далеко, насколько они хотели, команде Scour нужно было привлечь значительные средства, так что вскоре они вышли за пределы круга ближайших знакомых. Отчим Смилака инвестировал ещё 150 000 долларов в их компанию, но этого не было достаточно ни для организации дел, ни для аренды серверов. Продолжение работы в университетской сети даже не рассматривалось. Тодд дружил с бывшим аспирантом Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе, специализировавшимся на информационных технологиях, по имени Франческо Фабброчино, позже ставшим его соседом по комнате. Фабброчино был связан с интернет-стартапом из Беверли-Хиллз под названием Checkout.com, который управлялся голливудским агентом Майклом Овитцом и Роном Бёрклом, заработавшим свои миллиарды буквально на супермаркетах. Как и очень многие в то время, они были очарованы новшеством интернета. Рассудив, что им будет интересно вложиться в Scour, Фабброчино связал представителей Овитца и Бёркла со Scour, которая, как мы помним, поручила задание привлечения инвестиций Каланику.
Для Каланика это была отличная практика. «Я одновременно и занимался делом, и изучал всё то, что в Кремниевой долине теперь уже считается стандартным, — рассказывает Каланик, у которого не было ни опыта в ведении дел, ни наставника, к которому он мог бы обратиться за советом. — Сейчас обо всём этом можно запросто прочитать в каком-нибудь блоге — например, о том, что такое перечни условий и с чем их едят. Но тогда никто ни о чём не имел ни малейшего представления. Мы всё учили с нуля, действовали вслепую. О венчурных сделках не было никакой информации, так что всё это приходилось изучать самостоятельно. Я в те времена жил у родителей; помню, что тогда по восемь часов в день только на телефоне сидел».
Весной 1999 года команда Scour достигла соглашения с Овитцом и Бёрклом. Два крупных лос-анджелесских игрока, в технологиях особо не разбирающихся, но зато очень состоятельных, купили контрольный пакет акций компании Scour за 4 миллиона долларов. Молодая компания расположилась под одной крышей с компанией Checkout.com в Беверли-Хиллз. Дело предполагалось закрыть за месяц, в течение этого времени руководство Scour не имело права заключать какую-либо иную сделку, что называлось «условием непродажи». Ребята, правда, почти сразу же начали паниковать, волнуясь, что им, может быть, не следовало вот так просто отказываться от контроля над своей развивающейся компанией. Тем более примерно в то же самое время лейбл GoodNoise, занимавшийся продажей треков инди-групп в интернете, проявил интерес к приобретению меньшей доли акций Scour. Тогда же Овитц пытался пересмотреть условия сделки, хотя месяц уже прошёл, а дело всё ещё не было закрыто. «Мне пришлось позвонить Овитцу и сказать: «Дело, в общем, такое: месяц уже прошёл. Мы будем искать другие источники финансирования», — рассказывает Каланик. Стоит признать, это не самое благоприятное начало отношений с инвестором. Каланик говорит, что Овитц продлил «условие непродажи» на несколько дней (так же безрезультатно). «Чуть позже одним утром мы узнали, что в The Wall Street Journal напечатали статью, в которой говорилось, что Майкл Овитц подал на нас в суд за нарушение условия».