Детство Каланика — за исключением страстного желания обойти в продажах других ребят в кружке вожатых — было крайне рутинным. Он играл в бейсбол и футбол, обожал математику, занимался бегом и располагал помощью старших сестёр, которые могли посоветовать ему, что делать, и консультировали его в вопросах внешнего вида. Трэвис считает, что именно его отец Дон, инженер-строитель по профессии, разработавший ряд проектов для аэропорта Лос-Анджелес, привил ему инженерный образ мысли. У Дона Каланика была такая натура — он любил разбирать вещи на части, а потом собирать их заново. «Он никогда не вызывает сантехника — он всё делает сам, — говорит Каланик. — Он никого не вызывает, когда нужно починить кондиционер, — он сам его открывает и роется в нём. Такой он». Мама Трэвиса, Бонни, была более эмоциональным и открытым человеком. «Каждый день она встречала нас из школы и говорила, как сильно нас любит. Сразу после этого она говорила, что для нее важнее всего, чтобы мы никогда не употребляли наркотики. Я так ни разу и не употребил».
Юный Трэвис.
Каланики не были ни богатыми, ни бедными, хотя им и не были чужды проблемы с деньгами. Городок Нортридж в долине Сан-Фернандо, где они жили, вполне соответствовал их семье — ни богатый, ни бедный. Нортридж — это ближайший пригород Лос-Анджелеса, составленный преимущественно из скромных бунгало. По словам Каланика, место было «чуть ниже среднего, вот прям самую малость». Большая часть семейства так и жила. Старшие сёстры Каланика, обе от первого брака его отца, позже продавали изделия по уходу за кожей и работали в копировальном центре. Брат Кори, который моложе его на 11 месяцев, работает пожарным в городе Фресно в Калифорнийской равнине. (Говоря начистоту, Кори — это знаменитость масштабов чуть ли не тех же, что и его брат: видео на YouTube 2013 года, в котором он спасает котёнка из горящего дома, стало вирусным и сделало его местным героем.) Среди родственников Каланика есть и несколько педагогов, работник социальной сферы, физиотерапевт и ещё несколько пожарных. «Это вам не выпускники Йельского университета. Нет, моя семья попроще будет».
Во время отпуска они всегда отправлялись в поход. Каланик рассказывает: «Когда я учился в старшей школе, мы — я, папа и брат — каждое лето вместе отправлялись в горы Сьерра-Мадре на неделю. Там мы ели то, что нам удавалось добыть. В таких условиях поневоле выучиваешь все нюансы приготовления рыбы, потому что рыба — это завтрак, обед и ужин. Так что ты быстро схватываешь всякие мелочи вроде посыпания рыбы солью за 35 секунд до начала её приготовления и добавления масла незадолго до окончания готовки».