Хотя жили они и средне, отец Каланика не жалел никаких средств на компьютеры. «У нас всегда всё было самое последнее, неважно, Commodore 64 это или Apple II». Отец его использовал компьютеры, в частности, для того, чтобы обучать сына математике вперёд школьной программы. Каланик помнит, что он был таким ботаном, что его даже дразнили за это. «Я был как раз одним из тех, кого обычно травят. Не то чтобы меня избивали — нет, но издеваться — издевались, подкалывали частенько». Размышляя о своих публичных баталиях с компаниями такси и властями, обвинявшими его в коррумпированности, он говорит: «Тут, наверное, и проявляется поговорка «цыплят по осени считают».
Каланик был гиком в теле качка. В младшей школе он был защитником третьей базы в бейсболе и защитником в футболе. В старшей школе он занимался бегом. Больше всего он любил четырёхсотметровку. «На четырёхсотметровке я никогда не был самым быстрым, но ставили меня непременно передовым, потому что я был способен нагнать любого».
Когда Каланик не занимался спортом, он работал. Он накладывал шарики мороженого в Baskin Robbins и копировал бумагу в Kinko. Он проводил социальные опросы по телефону. «Я обзванивал людей и пытался кого-то увлечь разговором на полчаса. Это не так просто, как может показаться». Он не обязательно работал из крайней финансовой нужды. Когда его спрашивают о том, что им двигало, он называет две причины. Во-первых, от отца сыну передались представления о трудовой этике. «Папа бедно рос», — говорит он. Трэвис, в отличие от него, в предпринимательстве вёл себя так же, как и на бегах. «Есть такая вещь у предпринимателей — они постоянно кричат, что они, мол, вкалывают усерднее, чем этот и вон тот. Многие с этого и начинают спор. Сказываются их комплексы. Может, они еле сводят концы с концами, и, может быть, единственное, что им остаётся, — наскакивать вот так на других».
Некоторые из должностей, которые он занимал в юные годы, подготовили его к нынешнему управлению компанией. В какой-то момент он, например, продавал ножи через компанию, которая по сути своей была сложной многоуровневой структурой. «Начинаешь с собственной мамы, друзей и их мам. Продаёшь им ножи, получаешь данные о других потенциальных покупателях, что является частью сделки, — и работаешь дальше». Для будущего инженера этот опыт оказался бесценен. «Инженеры привыкли оценивать продажи в цифрах. Они думают, что там всё гладко. Это не так. Продажи, кроме прочего, требуют умения говорить. Да, это одна из первых вещей, которые понимаешь, начав заниматься продажами, — важно уметь говорить».