Если посмотреть на эти воспоминания за много лет, может сложиться впечатление некоей неоднозначности, ненадёжности Каланика, которое отталкивало некоторых людей, имевших с ним дело. «Помню, бывало, что он просто рисовал на доске большой доллар, обводил его и выделял, чтобы его хорошо было видно, — вспоминает Илья Хейкинсон, один из первых инженеров Scour, который также был с Калаником и Тоддом в Red Swoosh. — Понятно, что это делалось только для посетителей. Странно это как-то, ничего не скажешь. Плохого в этом так-то ничего нет, но это просто странно. Показуха какая-то».
Команда Red Swoosh в 2002 году.
Вообще больших долларов у Red Swoosh большую часть времени не было. После того как пузырь доткомов лопнул весной 2000 года, вся эта интернет-сенсация пошла на спад, что и нашло отражение в маленькой компании, основанной в начале 2001 года. Во-первых, серьёзное ослабление позиций конкурентов, которые были своего рода мишенями Red Swoosh, обещало трудности в привлечении средств для последней. Если бы чуть меньше чем за год до описываемых событий Akamai оценивалась в миллиарды долларов, то возможности для нападения на неё были бы гораздо меньше. Более того, традиционные источники финансирования технологических стартапов — особенно тех, которые управлялись командой молодых людей, чей предыдущий стартап провалился, — уже исчерпали себя. Каланик как-то раз встретился с одним венчурным инвестором из Кремниевой долины (кстати, нехватка технологических инвесторов в Южной Калифорнии была постоянной проблемой), и тот ответил, что ему казалось, будто в сфере ПО уже некуда развиваться. «Это была самая бессмысленная и циничная глупость, которую только можно измыслить. Ну, тогда время было такое». Каланик на себе прочувствовал обусловленный стадным чувством стереотип, бытовавший в среде венчурных инвесторов. Инвесторы из Кремниевой долины предпочитали вкладываться в пять интернет-магазинов товаров для животных, а не, скажем, в один новый уникальный проект. Тем не менее Red Swoosh не собиралась прогибаться и занималась своим делом.
У бывшей команды Scour, однако, был один сторонний источник дохода. Компания, которая приобрела активы Scour, должна хорошо разбираться, как обращаться с тем, чем она обзавелась, и как этим управлять. Тодд заключил контракт о консультационных отношениях с фирмой CenterSpan и перенаправил некоторую работу сотрудникам Red Swoosh. «У нас был контракт, мы следили за одной базой данных, чинили её, налаживали, всё такое, — говорит Каланик. — Это давало нам возможность оплачивать счета на первых порах».