То, как именно Red Swoosh платила своим сотрудникам, тоже было довольно-таки сложным вопросом. Хейкинсон рассказывает, что, поскольку он работал на CenterSpan, будучи при этом в Red Swoosh, он вкладывал свои доходы от CenterSpan прямо в RedSwoosh и взамен получал акции. «Было странно, но по крайней мере это работало», — говорит он.
Контрактное соглашение привело к неопределённости в отношении статуса персонала Red Swoosh. Сотрудничество CenterSpan не особо исправило положение, и денег по-прежнему было в обрез. Red Swoosh перестала делать вычеты из зарплаты своих сотрудников. Это было нарушением требований Службы внутренних доходов. Это также должно было отпугнуть потенциальных инвесторов. Майкл Тодд говорит, что все в компании знали о решении прекратить делать вычеты и что сам он был против этого. «Я считал, что перестать платить налоги с заработных плат — это плохая идея. Да и не я один». Тодд вовсе думал, что ответственность за невыплату налогов понесёт лично он.
Каланик, в свою очередь, считал, что во всём виноват не кто иной, как Тодд. «Он у нас занимался бухучётом. Я в этом вижу некомпетентность. У нас была задолженность в тысяч сто долларов. Это уже может квалифицироваться как серьёзное преступление». Каланик думал, будто Тодд собирался продать Red Swoosh без его ведома. «Мы, очевидно, не могли получить финансирование, а реальных платёжеспособных клиентов у нас на тот момент не было, — говорит он. — А мы уже восемь месяцев как основались». По мнению Каланика, у Тодда попросту кишка была тонка для работы со стартапом. «Так что я его просто выгнал». В свою защиту Тодд утверждает, что он не мог продать Red Swoosh без одобрения Каланика, учитывая то, что они начали всё на равных. Он также оспаривает заявление о том, что его выгнали, говоря, что он покинул компанию по собственной воле.
Здоровый союз двух светлых умов и расторопных бизнесменов скатился до стадии упреков в сторону друг друга и примитивной вражды. Каланик в электронных письмах представлялся не иначе, как «основатель, генеральный директор» компании Red Swoosh. Майка возмущало то, что Каланик называл себя так, а не «сооснователем», говорит Роб Риган, который позже стал одним из инвесторов Red Swoosh.
Со временем несколько выходцев из Scour последовали за Тоддом в Google, а затем — в компанию OpenX, занимавшуюся рекламными технологиями. Тодд, однако же, продолжал держаться за свою долю в Red Swoosh, и вскоре он понял, что это было совсем не зря.
Начало существования компании было не самым благоприятным; ещё до того, как ей исполнился год, она уже ощутила на себе, что такое трагедия. 11 сентября 2001 года у Каланика была запланирована встреча с Дэнни Левиным, сооснователем и техническим директором компании Akamai, по поводу сотрудничества между компаниями. Возможно, компании могли бы даже объединиться в результате этих переговоров. Американо-израильтянин, служивший в элитном антитеррористическом спецподразделении Армии обороны Израиля, Левин был на борту обречённого на гибель рейса 11 American Airlines из Бостона в Лос-Анджелес, врезавшегося в северную башню Всемирного торгового центра. Считается, что Левин был первым погибшим в результате террористических атак 11 сентября: когда он предпринял попытку обезвредить одного из террористов, второй перерезал ему горло. Фабброчино говорит: «Это были страшные времена».