К концу 2001 года финансовое положение Red Swoosh начало всё больше терять равновесие, хотя она и продолжала развивать свой продукт. «У нас кончились деньги, — говорит Каланик, на котором в то время висела задолженность перед Службой внутренних доходов. — Затем истёк срок контракта с той компанией, что приобрела Scour». Традиционные венчурные фирмы даже не рассматривались. Переговоры Каланика с более крупными конкурентами ни к чему не привели, потому что те тоже испытывали финансовые трудности. «Всё жутко скатилось тогда», — говорит он.
Каланик вскоре осознал, как ему невероятно повезло ещё пару лет назад, когда он со своими приятелями из Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе так запросто поднял 4 миллиона долларов от Майкла Овитца и Рона Бёркла. А потом деньги потекли рекой, хотя компания их не была такой уж крупной и управляли ею не особо опытные ребята. Это было до окончания существования пузыря доткомов, это было до террористических атак 11 сентября, до последовавшей затем рецессии. Теперь же, несмотря на то что команда была уже куда более закалённая, а область, в которой функционировала компания, была весьма доходной, даже организация встречи была непростой задачей. Каланик говорит: «Я просто пытался пробиться и делал для этого всё возможное».
Помощь пришла оттуда, откуда её никто не ожидал. В конце 2001 года Каланик нашёл небольшую венчурную фирму из Южной Калифорнии, которая управлялась полупроводниковым предпринимателем по имени Джеймс Чао и его сыном Джаредом. Старший Чао разбогател на основанной им компании, выпускавшей компоненты военных систем коммуникации и продававшей их за сотни миллионов долларов. Чао-младший только что получил диплом юриста и был ровесником основателей Red Swoosh. Семейная команда основала инвестиционную фирму Chaos Venture Partners, названную так не из любви к беспорядку, а потому что она была основана братьями Чао.
Каланик, отлично понявший за время отношений с Майклом Овитцем, что такое решительные и бескомпромиссные переговоры, научился давить на жалость. В конце концов, у его компании не было ни денег, ни клиентов, что не облегчало груз обязанностей, который, между прочим, был значительным. Он рассказывает, что научился «обваливать» дело, или, говоря другими словами, оставлять худшее на потом. Chaos планировали предоставить Red Swoosh 300 тысяч долларов, что, с учётом долга, висевшего на компании, сделало бы её владельцем 10% акций. Венчурная фирма связалась с Disney, чтобы навести справки. Видимо, то, что они узнали, укрепило их интерес в технологии Red Swoosh, и уже готовы были заключить сделку.