Младший брат Роберт, также обучавшийся в Оксфорде, стал епископом Чичестерским и канцлером в 1337 и 1340 годах, министром финансов в 1331 и 1334 годах и канцлером Оксфордского университета в следующем году. Он, несомненно, обладал деловыми и финансовыми талантами и ввел в Стратфорде в 1332 году налог на сельскохозяйственную продукцию, позволивший замостить основные улицы города, а следовательно, и Хенли-стрит, на которой отец Шекспира должен будет разместить свою резиденцию через два века и двадцать лет.
Джон Стратфордский, затем Ральф Стратфордский (возможно, его племянник, сын Роберта) взяли на себя заботу о церкви св. Троицы и ее службах, оснастив ее деревянной колокольней и создав хор певчих, посвященный св. Томасу Бекету. Как показывают сохранившиеся гравюры, это было красивое здание с множеством широких окон. Оно было снесено в 1799 году. В 1337 году Джон Стратфордский предпринял шаги по освобождению церковного прихода св. Троицы от патронажа епископа Уорчестерского, таким образом церковь достигала высокой степени юридической автономии в лоне епархии. Результатом стал забавный компромисс. Приходская власть два года из трех оставалась правомочной давать свои суждения по всем нарушениям уставного права, не прибегая к посредничеству епископа. Эта привилегия сохранялась и в XVI веке, и имелся даже прецедент в оценке формальностей, предшествовавших бракосочетанию Уильяма Шекспира и Анны Хэсуэй в 1582 году.
В следующем веке другая местная личность достигла власти и почестей в столице. Потомок Роберта Клоптона сэр Хью Клоптон, чей замок располагался в миле от Стратфорда, стал лондонским шерифом в 1486 году, затем лорд-мэром в 1492 году. Капитал, заработанный на продаже галантереи, позволил ему подарить Стратфорду великолепный каменный мост с четырьмя арками, заменивший деревянный, не приспособленный для тяжелых грузов ломовиков и подвергавшийся мощным паводкам Эйвона. Новое строение длиной около 440 метров стало важным инструментом экономического подъема Стратфорда. Мост — центральный элемент символической географии Стратфорда и графства Уорикширского. В реке Эйвон видят настоящую социальную границу. К северу но течению — территория Арден. Слово обозначает «Леса», на юге — Филден, т. е. «Луга». Лесистый и холмистый Арден резко консервативен. Филден — открытая местность, современная, прогрессивная. Мост Клоптона — это прежде всего монументальное выражение и утверждение самого названия Стратфорда, которое ассоциируется с дорогой и рекой. Это также связующее звено между двумя областями, отличающимися друг от друга по темпераменту и культуре. Шекспиры из Сниттерфилда — местности Арден. Отец Шекспира Джон женился на Мэри, чья фамилия тоже Арден. Мост Клоптона — связующее звено между ценностями былых времен и новизной. Его также можно было назвать и мостом поэта, потому что Шекспир проезжал по нему всякий раз, когда направлялся в Лондон или возвращался домой. Мост приобретает два значения. И Шекспир и его сограждане жили на границе между символическим прошлым и будущим. Но в XVI веке Стратфорд-на-Эйвоне, обладавший одним из лучших мостов королевства, стоял на границе между двумя культурами не как крепость, охраняющая их друг от друга, а как место перехода и обмена, где напряжение противоположных ценностей есть обычная идеальная деятельность и обыденная практическая реальность. Стратфорд — это место взаимозаменяемости. Увидим, что это качество решающее и в отношении шекспировской мысли. В 1483 году на углу Чепел-стрит и Уолкерс-стрит сэр Хью Клоптон приказал построить в кирпиче — роскошь для того времени и местечка — большой красивый дом, названный «Нью Холл», или «Нью Плейс». В 1597 году Уильям Шекспир на заработанные в Лондоне деньги купит дом Клоптона. В дальнейшем он станет опять собственностью Клоптонов, а в 1759 году разрушится.