Подобно Д. Г. Лоренсу и Вулф, Рид видел в литературе и искусстве способ развития личности, полноты и свободы осуществления человека: эта модернистская, в основе своей ницшеанская идея была частью его кредо писателя и теоретика искусства. За его книгой «Познавать через искусство» (Education through Art, 1943) о необходимости эстетического воспитания, — казалось бы, совершенно мирном предмете, — на самом деле стояла чисто модернистская идея бунта пробудить в людях чувство свободы средствами образования и воспитания, но не политики. В этом, собственно, и состоял вклад Рида в философию анархизма. Вслед за Вулф, Рид исходил из взаимосвязанности творческой деятельности и вопросов общественного устройства, социальной и материальной справедливости. «Бесполезно уповать на появление в будущем великих творений искусства, — их не будет до тех пор, пока мы не придем к общественному единению и социальной справедливости, и пока мертвящую власть машины не сменит свободная и радостная деятельность человека», — заявил он в своем последнем выступлении на Конгрессе культуры в Гаване в январе 1968 года за полгода до смерти. Звучит наивно в наш компьютерный век? Возможно. Однако, кто бросит камень в старого модерниста? Великого искусства до сих пор не видать.
Творчество и индивидуальная свобода, искусство и социальная справедливость, демократия и личное счастье, — вот некоторые стороны идейной позиции Рида, которую он сам назвал «анархизмом». 6 марта 1915 года двадцатидвухлетний Рид пишет в своем «военном дневнике»: «Меня, видимо, не удовлетворяет современная Демократия. Безусловно, это прекрасный идеал в том смысле, что он все меряет практическим принципом: как сделать счастливыми возможно большее число людей? И все же он не предлагает стимулов для развития личности. Счастливым он, может кого-то и сделает, но уж благородным — точно нет. Даже для духовного супермена это фатальный путь. Разумеется, его проверкой «на вшивость» должно стать право каждого человека выбирать. Впрочем, судя по тем плодам, которые демократия уже принесла (например, акту о страховании), она отрицает право свободного выбора. Вероятно, причина моей неудовлетворенности в том, что в экономических вопросах я коммунист, а в вопросах этики — индивидуалист. Насколько совместимы эти убеждения?»
Ясно, что общего в них было мало, и, если в 1917 году Рид как многие интеллектуалы-англичане, охотно зачислял себя в коммунисты, то в 30-40-е годы он лишь укрепился в мысли о том, что коммунизм, как и фашизм, неизбежно порождает политическую диктатуру, и единственный выбор — дорога индивидуальной свободы и неупорядоченного опыта. В 1935 году он публикует памфлет «Суть коммунизма», где излагает взгляд на общественное устройство и собственность, созвучный трудам П. Кропоткина. Затем, в течение пятнадцати лет выходят, одна за другой, его работы о свободе «Поэзия и анархизм» (Poetry and Anarchism, 1938), «Философия анархизма» (Philosophy of Anarchism, 1940), «Политика неполитических» (The Politics of the Unpolitical, 1943) и «Экзистенциализм, марксизм и анархизм» (Existentialism, Marxism, and Anarchism, 1949). Все они написаны во время и после Гражданской войны в Испании, — Рид тогда много печатался в анархистских газетах «Испания и мир», «Мятеж», «Военный комментарий», «Свобода» и «Сейчас». Именно тогда Советы занесли его в черные списки анархистов, буржуазных идеалистов, — словом, врагов. Хотя членом анархистских групп или партий он никогда не был, и «анархизм» был скорее логическим развитием его модернистской эстетики. Вот как он объяснял в семьдесят с лишним лет свою приверженность анархии и порядку в последней написанной им книге «Культ искренности» (The Cult of Sincerity, 1968): «Моя привычка соединять анархизм и порядок, философию борьбы и пацифизм, упорядоченность жизни и романтизм, с революцией в искусстве и литературе, это скандальный случай в глазах традиционного, точнее, конвенциального философа. Этот принцип потока, китсовское понятие «негативной способности» оправдывают все, что я написал, — все, до последнего выпада и последней защиты. Я ненавижу все до единой монолитные системы, все до одной логические категории, любые претензии на абсолютность и конечность. Каждый день нам светит новое солнце». И дальше: «Вы слышите? Теперь понятнее, чью речь развивали в своих знаменитых работах Поль де Ман и Жак Деррида».