Ситуация несколько изменилась 27 июня, когда, собравшись в Уорвик-Хаусе, руководители КОП начали дискутировать по поводу снаряжения экспедиции на Тортугу. Поступило предложение отложить ее выход в море до весны, а пока отправить в Вест-Индию небольшой шлюп с одеждой, обувью, инструментом и прочими припасами. Этот шлюп хотели погрузить в разобранном виде на борт корабля, идущего на Сент-Кристофер и Невис; на Невисе его планировали собрать, после чего отправить на Тортугу под командованием Роберта Уормли. Последний должен был передать авантюристам острова статьи соглашения, заключенного с ассоциацией Уорвика, и добиться от колонистов подтверждения их готовности сотрудничать с КОП. Только после этого компания продолжила бы снаряжение упомянутой экспедиции. Данное предложение, однако, встретило возражение со стороны ряда влиятельных акционеров, и уже 1 июля в доме Гардинера было решено отправить пушки, людей и товары на Тортугу «со всей возможной поспешностью».
6 июля комитет по делам Тортуги одобрил информацию Джона Харта о найме 7-пушечного судна «Литл хоупвелл» из Лондона, которое «предназначалось для вояжа к острову Ассоциации». Островом Ассоциации отныне стали называть Тортугу. Харт пообещал достать необходимую провизию в течение двух недель, а судно подготовить к плаванию через три недели. Шкипером был утвержден известный корсар Мэтью Харботл, которому обещали платить 4 ф. ст. в месяц (по тем временам эта зарплата была выше, чем у капитанов королевского флота). Энтони Хилтон был официально объявлен губернатором Тортуги, а в случае его смерти или отсутствия обязанности губернатора должен был выполнять Кристофер Уормли Также были избраны Совет острова, адмирал, капитан форта, генеральный смотритель войскового реестра и другие офицеры.
21 июля комитет по делам острова Ассоциации рассмотрел и утвердил назначения капитанов Хилтона, Уормли, Рэдиерда и прочих, а также инструкции и письма компании.
О подробностях плавания капитана Харботла мало что известно. Прибыв на Тортугу, он высадил там пассажиров и выгрузил шесть пушек и товары для компанейского склада, затем посетил остров Провиденс, где на берег сошли капитан Уильям Рэдиерд и его лейтенант Роус, принял на борт партию колониальных товаров и в апреле 1632 года благополучно вернулся в Англию.
Следующая группа переселенцев — около 150 человек — отплыла на Тортугу и Провиденс на борту зафрахтованного компанией судна «Чарити» в мае 1632 года. Шкипером судна был Томас Пант, ею помощником — уже знакомый нам Мэтью Харботл. Переселенцев возглавлял плантатор с Сент-Кристофера Сэмюэл Филби, решивший обосноваться на Тортуге с женой, ребенком и четырьмя слугами. Их плавание через Атлантику проходило в трудных условиях: провизии было мало, а вода, взятая на Невисе, оказалась плохого качества. Позже, когда «Чарити» вернулось в Англию, моряки пожаловались руководству КОП на постоянное недоедание и жестокое обращение с ними шкипера Панта.