«Хантер» покинул Англию в конце 1632 или начале 1633 года с несколькими пассажирами, чтобы, как было объявлено на таможне, «рубить лес на Тортуге». В то же время перед самым отплытием организаторы экспедиции заявили, что у них имеется голландское каперское свидетельство на право грабежа испанцев, подписанное принцем Оранским.
Возле Канарских островов «Хантер» взял на абордаж два испанских судна, одно из которых позже было переоснащено на Тортуге и превращено в капер. Больше года Ньюмен разбойничал в водах Кубы, Эспаньолы и Пуэрто-Рико, заходя в гавань Тортуги лишь для пополнения запасов пресной воды и продовольствия. Набив трюмы сокровищами, он в декабре 1634 года вернулся в Европу. Добыча была выгружена в порту Роттердама. Испанское правительство, узнав подоплеку этого круиза, заявило английским властям решительный протест в связи с тем, что они под прикрытием Компании острова Провиденс поощряли «явное пиратство».
Весной 1636 года Томас Ньюмен установил более тесные связи с упомянутой компанией. 5 мая на заседании директоров КОП он предложил организовать новую корсарскую экспедицию в Вест-Индию. Это предложение обсуждалось в Брук-Хаусе 7, 14 и 16 мая. Девять джентльменов-авантюристов с готовностью выделили «на дело» 1250 ф. ст., и к этой сумме сам пират добавил 400 ф. ст. Были зафрахтованы корабль «Хэппи ритарн» и пинаса «Провиденс», поднявшие паруса в августе 1636 года. Их плавание оказалось успешным. В 1637 году, по свидетельству губернатора Новой Англии Джона Уинтропа, они доставили на Тортугу разнообразную добычу, в том числе негров-рабов.
В апреле 1638 года «Хэппи ритарн» привез в Англию груз табака, жира и шкур на 4 тыс ф. ст.
В ноябре того же года Томас Ньюмен пожаловал на «Провиденсе» в Новую Англию. Уинтроп записал в своем дневнике: «Некий капитан Ньюмен был отправлен с поручением графа Голланда, губернатора Вестминстерской компании (т.е. Компании острова Провиденс. — В.Г.), графа Уорвика и прочих из этой компании брать добычу у испанцев… в Вест-Индии, после чего он захватил у них много небольших судов и прочее… Он привез много шкур и много жира. Шкуры он продал здесь по 17 ф. ст. 10 шилл., жир — по 29 шилл. и отплыл в Англию 1 декабря».
Ньюмен достиг Ла-Манша в день Рождества, однако здесь счастье изменило ему. Пинасу неожиданно атаковал испанскийкорсар из Дюнкерка. В результате столкновения пять англичан было ранено, трое убито, а «Провидено взят в качестве приза и отведен в дюнкеркский порт. В руки испанцев попало 25 тюков индиго, много ящиков сарсапарильи, золотая цепь, мешок серой амбры, четыре крупных алмаза, большое количество жемчуга, несколько бочек золота и серебра, серебряные слитки и два куска золота на общую сумму 30 тыс. ф. ст. Как только граф Уорвик узнал о захвате Ньюмена корсарами из Дюнкерка, он ходатайствовал перед королем Карлом о содействии скорейшему возвращению пирата на родину. Английский посол в Испанских Нидерландах получил указание сделать соответствующее заявление кардиналу-инфанту, а английский посол в Мадриде должен был подать жалобу в испанский суд. Хотя испанские власти не хотели, чтобы «величайший английский пират» был отпущен на свободу, после двух лет переговоров корсары «Провиденса» вместе со своим вожаком благополучно вернулись в Англию.