В течение восьми последующих дней войска армии предпринимали безуспешные попытки прорвать оборону немецкой 9–й армии. Только 14 декабря, после того как в командование 29–й армией вступил генерал–майор В. И. Швецов (назначен 12 декабря), войска достигли небольшого тактического успеха — овладели несколькими населенными пунктами на южном берегу Волги. Однако уже вечером 15 декабря противник предпринял контратаку против частей 29–й армии и вынудил их отойти к реке. Во многом неудачи Калининского фронта объясняются тем, что 29–я и 31–я армии не получили в свой состав свежесформированных дивизий и вели боевые действия поредевшими в боях оборонительной фазы битвы за Москву соединениями.
Неудачи 29–й армии в значительной мере смазали успех 31–й армии, которая должна была во взаимодействии с войсками И. И. Масленникова окружать Калинин. Войска 31–й армии генерал–майора В. А. Юшкевича после упорных трехдневных боев прорвали вражескую оборону, к исходу 9 декабря передовыми частями продвинулись на 15 км и перерезали шоссе Калинин — Тургиново (южнее Неготино), создав угрозу тылу группировки противника в районе Калинина. Поскольку 29–я армия так и не смогла продвинуться навстречу войскам В. А. Юшкевича, командующий Калининским фронтом приказал командующему 31–й армией создать ударную группировку для глубокого обходного маневра. В ее состав назначались четыре стрелковые, одна кавалерийская дивизия, два танковых батальона, два артиллерийских полка и два дивизиона реактивной артиллерии. Силами этой группировки предполагалось совместно с войсками 29–й армии завершить окружение противника в районе Калинина.
Ставшую патовой ситуацию изменило наступление 30–й армии Западного фронта, продвижение которой угрожало выходом в тыл 9–й армии на калининском направлении. Утром 16 декабря войска 31–й и 29–й армий возобновили наступление, нанося удары по. сходящимся направлениям с целью окружения противника в городе Калинине. Но еще в ночь на 16 декабря командование 9–й армии приказало начать отступление из района Калинина. Город был взят 16 декабря, и в этот же день в состав Калининского фронта была передана 30–я армия.
Начиная с 16 декабря 30–я армия перешла к преследованию медленно отходящего противника. К исходу 25 декабря армии левого крыла Калининского фронта вышли на линию Высокое, Казнаково, Лотошино, где и были временно задержаны противником на заранее подготовленном им рубеже обороны.
Однако именно в этот период в районе Торжка происходило сосредоточение 39–й армии, переданной в состав фронта из резерва Ставки Верховного Главнокомандования. Как и другие фронты, Калининский фронт получил в свое распоряжение свежесформированную армию. Командующим 39–й армией был назначен генерал–лейтенант И. И. Масленников. Армия была развернута между 22–й и 29–й армиями в конце декабря. Еще до сосредоточения всех назначенных в 39–ю армию соединений она перешла в наступление. 22—25 декабря войска 39–й армии, наступая силами несколько более двух дивизий, вклинились в оборону противника на 3—6 км. В конце декабря войска Калининского фронта в полосе 39–й армии прорвали оборону противника на всю тактическую глубину.