Владимир родился около 960 г., когда его отец, Святослав Игоревич, был еще юным наследником великокняжеского престола, а Русью управляла княгиня Ольга. Матерью Владимира была Малуша, ключница дворца Ольги, пользовавшаяся полным доверием княгини. Такой высокий статус объяснялся не только личными качествами этой женщины, но и знатностью ее происхождения. Недаром брат Малуши был ближайшим сподвижником князя Святослава.
Владимир родился почти одновременно с Ярополком, старшим сыном Святослава от законной жены, очевидно, из правящего венгерского дома. Страстная любовь Святослава к Малуше и расположение к ней Ольги обеспечивали высокий статус их сына Владимира, который уже в юные годы получил в управление Новгород, поскольку великокняжеский престол предназначался явно не ему.
Отправляясь во второй поход против Византии летом 969 г., Святослав оставил наместником в Киеве Ярополка, а Олега, его родного младшего брага, посадил княжить в ближайшей недавно усмиренной Древлянской земле.
Новгородцы настоятельно просили себе князя из числа сыновей Святослава, угрожая в противном случае найти его в другой земле. Кандидатура Владимира их вполне устраивала. С молодым княжичем на север отправился его дядька Добрыня, послуживший историческим прототипом былинного богатыря Добрыни Никитича: фактически Новгородская земля оказалась вверенной его заботам.
Весной 972 г. возвращавшийся после неудачной войны против Византии Святослав был убит подстерегавшими его на днепровских порогах печенегами. Вскоре на охоте, в лесах западнее Киева, в стычке с дружинниками Олега Святославича погиб сын старого и влиятельного воеводы Свенельда Лют. По требованию Свенельда, Ярополк выступил против Олега. Столкновение между ними закончилось гибелью Олега и переходом Древлянской земли в прямое подчинение киевскому князю.
Узнав об участи Олега и опасаясь за собственную жизнь, Владимир бежал в Швецию. При королевском дворе он прожил около двух лет. Тут он женился на знатной варяжке Аллогии (Олаве), матери его старшего сына Вышеслава (умершего молодым). В 978 г. Владимир с Добрыней возвратились в Новгород с варяжским войском, намереваясь выступить против Ярополка. Чтобы усилить свои позиции, Владимир посватался к Рогнеде, отец которой, Рогволд, княжил в Полоцке, а брат, Тур, утвердился на Припяти, основав город-крепость Туров. Поскольку власть дома Рогволда простиралась почти на всю территорию современной Беларуси, Владимир был весьма заинтересован в привлечении его на свою сторону в борьбе за Киев. Однако Рогнеда в оскорбительной для молодого князя форме отвергла его предложение. Тогда разгневанный князь захватил Полоцк и насильно взял ее себе в жены, жестоко расправившись с ее отцом и братьями. После этого о любви между супругами не могло быть и речи. Тем не менее от этого брака родились сыновья Изяслав, Ярослав, Всеволод и Мстислав, а также дочери Предслава и Премыслава.