Узнав об этом, юный Мануил, вкусивший уже сладость духовную, на семнадцатом году жизни, оставив родителей, отечество и мир и тайно удалившись на гору Ган, принял на себя ангельский образ, с именем Максима, и предался безусловной покорности и послушанию старца Марка, свидетельстованного в опытах иноческой жизни и известного по всей Македонии. Под мудрым его водительством юный Максим быстро преуспевал во всех подвигах иноческой жизни и, восходя от силы в силу, был любим жившими там старцами, исключая только его наставника Марка. Марк, желая утвердить в смирении скромного и дивного своего послушника, беспрерывно унижал и поносил его, несмотря на чрезвычайные и постоянные его труды. Впрочем, недолго Божественный Максим оставался при этом старце: Бог воззвал сего преподобного от жизни временной в вечные обители, вследствие чего Максим, оставив гору Ган, пустился странствовать по Македонии в чаянии найти другого, подобного первому, старца — и Бог исполнил его желание. На пустынных горах Папикийских, в тамошних пещерах, он нашел несколько отшельников чрезвычайно строгой жизни, от которых и занял много полезных советов и опытов жизни совершенно ангельской. Оттуда отправился он в Константинополь, где, восхищаясь великолепием и Божественной красотой храмов и поклоняясь святыням, хранящимся в них, он, наконец, пришел во Влахернский храм Пресвятой Госпожи нашей Богородицы Одигитрии. Там, созерцая дивные чудеса, точившиеся от иконы Пресвятой Одигитрии и поклонясь Ей, размышлял, какую чрезвычайную славу имеет Она на небесах, и от сего и подобных тому созерцаний восхищаясь духом и неизреченно радуясь сердцем, в течение всей ночи пробыл без сна, оставался без обуви на ногах, без покрова на голове и имел на себе только ветхую власяную одежду. В таком виде казался он всем как юродивый, да и сам притворялся таким, подобно великому Андрею, Христа ради юродивому, и, как тот, совершал на виду у людей бесчинства. При всем том ему удивлялись все и почитали его не действительно, а только Христа ради юродивым.
Узнал как-то о святом Максиме царь Андроник Палеолог и пожелал его видеть; для этого призвал его во дворец и вступил с ним в беседу в присутствии вельмож. Божественный Максим по своему обыкновению отвечал царю либо словами Григория Богослова, либо Божественного Писания, так что самые риторы, находившиеся тут во дворце, дивились, как хорошо знает он творение Богослова и Священное Писание. Но так как Максим при обширных своих сведениях не знал грамматики, а потому и говорил неправильно, то великий логофет Каниклий заметил: «Глас — глас Иаковль, руце же — руце Исавовы». Выслушав это, преподобный удалился из дворца, осмеял разум разумных и, называя их безумными, впоследствии уже никогда не являлся к ним. Между тем, он часто ходил к тогдашнему патриарху святому Афанасию и беседовал с ним, радостно внимал ему и отзывался о нем всем, как о новом Златоусте, а патриарх, узнав про жизнь святого Максима, старался всячески склонить его к вступлению в одну из киновий, которые он устроил в Константинополе. Но преподобный ни за что не хотел оставить Влахернского храма Богородицы, пребывая в притворе его в алчбе и жажде, бдении и молитве и всегдашних воздыханиях и слезах, а по дням юродствовал при народе, стараясь таким образом утаить свои подвиги, и избегал чрез то суетной похвалы.