В одно время прибыл на Святую Гору из Константинополя ученый чиновник, или так называемый грамматик, и, желая видеть преподобного, слава которого разносилась всюду, пришел к нему. Но прежде, нежели мог он выговорить что-нибудь, преподобный, провидя сердечные его чувства и мысли, напал на него. «Видал ли ты, — строго и гневно спрашивал он грамматика, — подвиги и борения святых и благодать, которая даруется им за то от Бога? И ты смеешь хулить их, полагая, что святые не так подвизались, как пишут о них в житиях их, что будто бы историки делают им милость, прибавляя много небывалого! И в рассуждении чудес, которые они творили, ты смеешь умствовать, что это вымысел, а не действительная правда! Отстань от таких сатанинских помыслов, иначе ты раздражишь Бога и молния поразит тебя за твое заблуждение и неправые мысли. Напротив, знай, что из жизни святых только часть доступна описанию, потому что никто не в силах подробно показать тайные их подвиги, которые ведомы только единому Богу. Итак, если хочешь себе добра, смирись, оставь глупые речи эллинских твоих мудрецов и обратись к Богу всей силой души: тогда не только не будешь отвергать дивные подвиги святых, но убедишься истинно, что как благодать Божия, действовавшая во всех их мыслях, начинаниях и подвигах, выше слова человеческого, так и самые подвиги святых выше описания исторического!» Пораженный прозорливостью преподобного, грамматик затрепетал и не только исправился сам, но при помощи Божией действовал и на сердца других вольнодумцев.
Пожелал видеть преподобного Максима и беседовать с ним архиерей траянопольский. В сопутствии своего диакона прибыл он на Святую Гору. Чтоб увериться в справедливости молвы о прозорливости преподобного Максима, архиерей сказался диаконом, а своего диакона облек в архиерейские свои одежды. Когда таким образом предварительно явился к нему архиерей в виде диакона, прося дозволения видеться с ним траянопольскому владыке, преподобный отвечал: «Не искушай моей худости, святой владыка, но благослови меня. Прости мне, — продолжал он, — я видел, как вы с диаконом переменились одеждами». Архиерей просил прощения у преподобного и возвратился от него с великой для души своей пользой.
В то время дела сербской Церкви находились в таком положении, что потребовалось в Сербии присутствие вселенского владыки: поэтому, по воле царя, тогдашний святой патриарх Каллист и подвигся туда со своим клиром. Отправляясь по назначению, он посетил и святую Афонскую Гору, как бывший афонский инок. Посещая здесь различные святые обители, он почел необходимым побывать и в убогой каливе богатого добродетелями и всем им известного святого Максима. Преподобный подобающим образом встретил святого владыку и принял от него святительское благословение. После приличного своего приветствия владыке он привел присутствующим следующее шуточное изречение: «Старец этот погубил свою старицу» (т. е. Константинополь), а провожая от себя святого патриарха, запел вслед за ним следующие надгробные стихи: