Однажды пришли к преподобному некоторые из лаврской братии для получения от него назидания душевного. Пришел с ними и мирянин. Преподобный, как только увидел последнего, строго закричал на него и прогнал его далеко, приговаривая: «Это окаянный Акиндин!» Между тем, пришедшие с мирянином не знали, что он питал неприязненные чувства и мысли в своем сердце в отношении к пустынному подвижничеству. Когда мирянин таким образом был выгнан, преподобный начал объяснять братии заблуждения Акиндина, называя его еретиком, слугой антихриста и приятелищем демонских скверн. Так преподобный Максим был строг в отношении и к другим еретикам и противникам восточного православия: он проклинал их. Точно таким же образом в другой раз выгнал он от себя и вольнодумца.
Афонский инок хотел по своей надобности путешествовать в Константинополь и решился было сесть на прибывший к Святой Горе солунский каик. Когда же прибыл он к преподобному Максиму, чтобы благословиться от него на такой дальний путь, тот не отпустил его, предсказывая гибель каика, что и оправдалось: по истечении трех дней во время сильной бури каик залило волнами, и он вместе со всеми бывшими на нем пассажирами погрузился в море.
Пришли к преподобному некие миряне, имея с собой одержимого демоном несытости, потому что больной ел за пятерых и при всем том не насыщался. Повергшись к ногам преподобного, миряне умоляли исцелить больного. Тронутый просьбами их, святой взял сухарь и, давая страждущему, сказал: «Во имя Господа нашего Иисуса Христа, вкушай не более этого сухаря, будь сыт и мирен», — и с той поры несчастный не только исцелился, питаясь так, как заповедал преподобный, но, пришедши в сокрушение, отрекся мира, сделался иноком и под руководством своего врача, преподобного Максима, достиг совершенства иноческой жизни.
Из многих случаев, доказывающих, в какой степени преподобный имел дар предведения и прозорливости, приведем следующий. В одно время он предсказывал приближенным своим братиям, что к нему придут греческие цари, но не для душевного назидания, а для того, чтоб узнать судьбы будущего. Так и случилось.
По прошествии малого времени, действительно, прибыли к нему Иоанн Кантакузен и Иоанн Палеолог, греческие императоры. Преподобный много утешил их старческими своими советами, открыл им тайные судьбы грядущей их жизни, побуждая к великодушию и терпению всех превратностей; отпуская же их от себя, обратился к Кантакузену и сказал: «Отец игумен!», а Палеологу: «Держи, неудержимый, и не обманись: царство твое будет продолжительно, но бедственно и смутно. Впрочем, идите с миром!». Вскоре после сего он послал в Константинополь Кантакузену сухарь, часть луку и чесноку, приказавши сказать: «Ты будешь монахом, и вот твоя пища!» Так и случилось. По возникшей неприязни и смутам, утесняемый Палеологом, Кантакузен уклонился от него и, наконец, скончал дни свои в иночестве, на Святой Горе. Когда случилось ему впоследствии питаться сухарями и обычной иноческой пищей, он вспоминал пророчество святого Максима и дивился его предведению. И Палеолог, равным образом, воспоминая слова преподобного, трогался сердечно дивной его прозорливостью.