Видя, что спрыгнуть ему не удастся, он вновь отправился в свою камеру за одеялами, каждую секунду опасаясь, что его вот-вот увидит тюремщик. Затем, связав одеяла, он спустился на крышу, расположенную ниже, и добрался до чердака, откуда спустился до лестничной площадки первого этажа. Но, увидев на ней стражников, Шепард вернулся на чердак и, свалившись в совершенном изнеможении на пол, заснул. Когда он проснулся, было слышно, как внизу открывали дверь. Шепард быстро скатился по лестнице и, смешавшись с посетителями, через парадную дверь выбежал на Ньюгейтскую улицу.
Освободившись от остатков цепей, Джек два дня отсыпался в заброшенном сарае, а затем обошел чуть ли не все пивные и таверны, в которых ему раньше приходилось бывать, — его самолюбию льстило, что везде говорят только о нем, издеваясь над его преследователями.
На следующий день Шепарда опознал в кабачке служивший там мальчик. Он сказал об этом хозяину, тот вызвал констебля. Джек снова очутился в Ньюгейте.
О поимке Шепарда было доложено королю, и он распорядился как можно быстрее казнить Шепарда.
На следующий день Джека перевели снова в камеру смертников.
Наступило 16 ноября 1724 года.
В девять утра Шепарда повели в часовню для причастия. Затем его передали шерифу, который дал расписку в том, что принял его труп, как будто Джек уже был мертв. Оковы с Шепарда сняли, но наручники снять не решились.
По улицам, заполненным народом, процессия двинулась к Тайберну. Считают, что посмотреть на казнь Шепарда собралось не менее двухсот тысяч человек. Завидев Шепарда, толпа приветствовала его дружными возгласами.
Шепарда поставили на повозку, накинули на шею петлю, а лоб обмотали платком, чтобы Джек, когда он будет готов отправиться в мир иной, мог спустить его на глаза.
Шепард держался очень спокойно и казался даже беспечным.
Священник благословил Шепарда в последний путь, на что тот успел заметить: «Один напильник был бы для меня нужнее всех библий мира».
Палач соскочил с повозки и взял под уздцы лошадь, ожидая, когда Шепард подаст знак. На мгновение все утихло. Затем Джек поднес скованные руки ко лбу, потянул платок, и повозка медленно отъехала...
...Жестокие законы жестокого времени сделали из легкомысленного парня преступника и обрекли на смерть еще тогда, когда он впервые украл две серебряные ложки — для лондонских судей они были много дороже жизни простолюдина...
Накануне казни в камеру к Шепарду пришел Даниэль Дефо и долго беседовал с ним. Дефо сам сидел в Ньюгейте, был банкротом, стоял у позорного столба, испытал много обид, и он знал, что такое чувство обреченности, одиночества и несправедливости, И вскоре автор «Робинзона Крузо» издал книги «Повествование о всех грабежах, побегах и т. п. Джека Шепарда» и «Историю замечательной жизни Джека Шепарда».