Вечером 29 ноября в частях зачитали приказ Мерецкова: «Терпению советского народа и Красной Армии пришел конец. Пора проучить зарвавшихся и обнаглевших политических картежников, бросивших наглый вызов советскому народу, и в корне уничтожить очаг антисоветских провокаций и угроз Ленинграду!.. Войскам Ленинградского Военного Округа перейти границу, разгромить финские войска и раз и навсегда обеспечить безопасность северо-западных границ Советского Союза и города Ленина – колыбели пролетарской революции». На следующее утро, 30 ноября, началась, оказавшаяся неожиданно длинной 105 дневная «Зимняя война».
В первые дни конфликта метеоусловия не благоприятствовали полётам. 30 ноября из-за облачности, нижняя кромка которой находилась на высоте 100 – 300 м, удалось выполнить лишь ограниченный объем запланированной боевой работы. Бомбовым ударам (всего 61 вылет бомбардировщиков) в зоне 7-й армии подверглись предместья Выборга, Ваммелсу, форт Ино, Нуямаа и Энсо. Сбрасывались многочисленные листовки. Совершив первые бомбардировки финских объектов, экипажи составляли торжественные рапорты. Впоследствии выяснилось, что письменные донесения и результаты фотоконтроля совпадают с точностью до наоборот. Не имея еще реального боевого опыта, экипажи не представляли, что значит поразить цель; сбрасывали бомбы с высот от 2000 до 3000 м по финским железнодорожным станциям и небольшим населённым пунктам. Как показало позднейшее изучение трофейных документов, потери финских войск от таких налётов были минимальны. Второй причиной низкой эффективности наших ВВС в первый период боев стало неудовлетворительное состояние разведки. Разведсводки о противнике, рассылаемые в части, отличались крайней скупостью и многочисленными неточностями. Так, 35-й СБАП получил сводки о состоянии ВВС Финляндии … на 1937 г. Представления о важных военных объектах получить также не удавалось. Если о Выборге, Хельсинки и ещё четырех – пяти крупных городах хотя бы что-то сообщалось, то о мелких пунктах, имевших важное военное значение, многие экипажи узнали впервые из боевых приказов. Стоит ли удивляться, что когда 354 СБАП вылетел на бомбометание по мосту Коувола, то, подойдя к цели, экипажи увидели… два моста. Выяснять, какой из них нужно уничтожать, было поздно, а потому бомбы сбросили хаотично. В результате, ни одна из целей не была поражена, так как все фугаски легли мимо…
На следующий день погодные условии улучшились. Кроме вышеупомянутых объектов бомбардировке подверглись аэродромы финской истребительной авиации в Утти, Иммоле и Суур-Мериоки, железнодорожные станции в Котке и Коувола – всего бомбардировщики совершили 212 вылетов. На этот раз без потерь обойтись не удалось.