Отец выделил Джо отдельный участок и он занялся разведением цыплят. Через два года в его хозяйстве было уже 2 тысячи кур-несушек и 10 тысяч бройлеров. Джо отвозил свою продукцию на рынок в Чикаго и все заработанные деньги вкладывал снова в ферму. Но однажды его сельскохозяйственный бизнес понёс серьёзный урон ― за время его болезни соседи, которых он попросил присмотреть за фермой, небрежно отнесли к делу и много птиц погибло. Однако и сам Джо, занимаясь торговлей в Чикаго и Милуоки, увлёкся городской жизнью и захотел познакомиться с ней поближе.
Летом 1927 года Джо Маккарти покинул родительскую ферму и поступил работать приказчиком в бакалейную лавку в расположенном неподалёку небольшом городке Манава. Тогда же он решил получить высшее образование. Для этого требовалось иметь свидетельство об окончании средней школы. Соседями по классу уже вполне взрослого двадцатилетнего Джозефа стали 14–15 летние парни, но это его не смутило, и четырёхлетний курс обучения он прошёл за 9 месяцев.
В 1930 году Джо Маккарти поступил в Маркуэттский университет[101] в Милуоки. Университет, основанный в 1881 году "Обществом Иисуса", являлся одним из самых больших иезуитских учебных заведений в США и крупнейшим частным университетом в Висконсине. Джо проучился два года на инженерном факультете, потом перешёл на юридический. Оплачивал учёбу его отец.
В 1935 году Джозеф Маккарти сдал экзамены и получил право работать адвокатом. Он переехал в городок Вапака, расположенный в 40 километрах от Эпплтона, где открыл свою практику.
Помимо юридических занятий, Маккарти играл в покер. Покер ― игра в немалой степени психологическая, требующая выдержки и умения блефовать, как и разгадывать блеф. Джо играл довольно удачно, что приносило ему небольшой доход.
Через год местный адвокат Майкл Эберлейн нанял Маккарти вести дела его фирмы, пока сам он будет баллотироваться на должность окружного судьи. Маккарти вначале согласился, но в декабре 1938 года решил тоже поучаствовать в выборах и покинул фирму Эберлейна. Его соперником был пожилой судья Эдгар Вернер. Избирательная кампания велась Джо Маккарти в американских традициях: он выступал с речами, обменивался рукопожатиями, фотографировался с детьми, а в сельской местности демонстрировал своё умение доить коров. Маккарти победил на выборах, хотя вначале его шансы против соперника, долго занимавшего судейское место, оценивались невысоко.
В суде округа накопилось 250 нерассмотренных дел. Отчасти это объяснялось возрастом прежнего судьи, Вернера, которому было далеко за шестьдесят. Тридцатилетний энергичный Маккарти, самый молодой окружной судья Висконсина, быстро взялся за дела и вскоре все они были разобраны.