В 1934 году Роберт Лафоллетт возглавил вновь образованную им при поддержке брата Филиппа Прогрессивную партию[102], от которой успешно баллотировался в сенат США в 1934 и 1940 гг. В эти годы Прогрессивная партия имела значительное влияние в штате. Роберт Лафоллетт решительно выступал против вовлечения Соединённых Штатов во Вторую мировую войну; участвовал в деятельности главной антивоенной организации США того времени, комитета "Вначале Америка" (America First Committee), следуя в этом требованиям подавляющего большинства своих избирателей: Висконсин, как аграрный штат, вдобавок, населённый потомками переселенцев из Центральной Европы, был одним из оплотов противников интервенционистской и антигерманской политики Рузвельта[103]. Кроме того, Лафоллетт-младший с самого начала своей деятельности в сенате занял позицию выразителя интересов организованного рабочего движения, что доставило ему широкую популярность. В 1936-40 гг. он возглавлял комитет сената по гражданским свободам, расследовавший случаи незаконного давления, которое оказывали промышленники на рабочих, чтобы предотвратить образование на своих предприятиях профсоюзов.
На выборах в сенат в 1940 году Лафоллетт победил с подавляющим преимуществом. В Милуоки и других крупных городах штата за него единодушно проголосовали рабочие.
Имея за собой громкое имя, поддержку организованного рабочего движения, общенациональную известность, Роберт Лафоллетт мало беспокоился насчёт исхода очередных выборов в сенат. Тем более его не тревожил вызов от почти неизвестного даже в штате, не то что в стране, окружного судьи-капитана морской пехоты.
Однако как раз в это время в политической жизни Висконсина происходили неблагоприятные для Лафоллетта перемены.
Во-первых, ряд профсоюзных лидеров штата стал склоняться к поддержке демократов. Хотя в традиционно республиканском в то время Висконсине демократы имели мало шансов на победу, но в масштабе страны и в долгосрочной перспективе демократическая партия, электоральной базой которой были крупные города, являлась для профсоюзов более выгодным партнёром, чем существовавшая практически лишь в одном штате Прогрессивная партия. Кроме того, сам Лафоллетт, допустив в конце мая 1945 года резко критические высказывания по отношению к СССР, настроил против себя коммунистов, имевших большое влияние в Конгрессе производственных профсоюзов Висконсина.
Во-вторых, в Прогрессивной партии, лидером которой был Лафоллетт, усилились тенденции к возвращению в одну из традиционных партий. Обсуждалась возможность перехода и к демократам, по многим позициям близким к "прогрессистам", и к республиканцами, от которых они некогда отпочковались. И те и другие, в свою очередь, приглашали популярного в штате Лафоллетта к себе. В 1944 году губернатор Висконсина У. Гудланд предложил Лафоллетту вернуться в республиканскую партию, а вице-президент США Генри Уоллес призвал Роберта Лафоллетта присоединиться к партии Франклина Рузвельта а не Герберта Гувера. На состоявшемся в Портейдже съезде "прогрессистов" после дебатов было одобрено предложение Лафоллетта о присоединении к республиканской партии. 284 делегата проголосовали за республиканцев, 77 ― за сохранение партии, 51 ― за демократов. Среди последних были все рабочие лидеры.