В своих мемуарах генерал-лейтенант К. Ф. Телегин описывал обстановку, предшествующую взятию г. Юхнова немецкими войсками, как достаточно спокойную и не внушающую особых опасений:
«2–4 октября никаких тревожных вестей с Западного фронта не поступало, и все внимание штаба округа и оперативной группы Можайской линии обороны было сосредоточено на обеспечении тульского направления. Правда, 3 октября наша проводная связь со штабом Западного фронта прервалась, что мы объясняли действиями авиации противника. Военный Совет два-три раза в сутки получал информацию о положении на фронтах от оперативного и разведывательного управлений Генерального штаба, но, ни 3, ни 4 октября ничего особо тревожного в сообщениях не было».
Почему со 2 по 4 октября, якобы, не поступало никаких тревожных вестей с Западного фронта – непонятно. За эти 2–3 дня была сформирована половина Вяземского котла, погибли десятки и даже сотни тысяч бойцов, поступающие в Генштаб разведсводки Западного и Резервного фронтов, хотя и преуменьшены, но свидетельствуют о тяжелых боях и быстром продвижении крупных немецких войск, а высшее командование считает, что все спокойно. Чем занимались оперативное и разведывательное управления Генштаба и как можно было не заметить в каждом пункте сводок, поступающих из штабов фронтов, пусть даже устаревших, сведений об упорных боях и отходе с занимаемых позиций всех частей Красной армии? Обрыв связи со штабом Западного фронта также должен был бы обеспокоить штаб МВО, но, объяснив это себе действиями вражеской авиации его командование, наоборот, почему-то успокоилось…
На рассвете 5 октября 1941 г. летчик- инспектор ВВС МВО майор Г. П. Карпенко со штурманом майором Д. М. Горшковым во время очередного боевого вылета на Варшавское шоссе на подходе к Юхнову обнаружил большую немецкую колонну техники. В разных источниках указывается разное расстояние от нее до Юхнова: от 25 до 50 км. Оба варианта подтверждаются немецкими источниками – северная группа 10-й тд находилась к утру 5 октября на Варшавском шоссе в 25 км от Юхнова, а основные силы фашистов, наступавшие по Варшавскому шоссе, находились в 50 км от Юхнова, восточнее Спас-Деменска, ликвидируя Спас-Деменский котел. Командующий ВВС МВО Н.А. Сбытов доложил К. Ф. Телегину об этом раньше 7.00, но тот, вместо того, чтобы срочно доложить об этом в вышестоящие штабы, долго пытался выяснить что-либо об обстановке у начальника Генштаба Шапошникова, не сообщая ему о полученных от Сбытова сведениях. Тот неизменно сообщал, что ничего нового не произошло. Эти сведения начали проверять силами МВО, теряя драгоценное время. Только к 14.00 К. Ф. Телегиным было доложено о появлении немецких частей на подступах к Юхнову, что стало для Ставки неожиданностью. Но и она, не принимая решения, стала вновь перепроверять сведения, тратя время.