После смерти отца стал проявлять больше самостоятельности в своих поступках. Духовное училище окончил с отличием и в 1894 году по настоянию матери поступил в духовную семинарию в Тифлисе. Находился на полном пансионе. Родных разрешалось навещать только с 15 до 17 часов дня. Сан священника не привлекал любознательного подростка. К этому времени в силу возрастных особенностей (пубертатный период) изменился по характеру, стал своевольным и упрямым, склонным к конфликтам. Но по-прежнему любил читать, особенно увлекался Гоголем, Достоевским, романами Гюго, а душа его бродила в поисках чего-то неизведанного, таинственного и героического. Пытался писать стихи. Известны его ранние стихотворные пробы, в которых уже звучал политический смысл:
И знай, кто пал, как прах, на землю,
Кто был когда-то угнетен,
Тот станет выше гор высоких,
Надеждой яркой окрылен.
Эти наивные, но патриотичные строки, несомненно, были написаны им о себе самом. С раннего детства не любил праздность. Практицизм, казалось, впитал в себя еще с молоком матери. Красота окружавшей его кавказской природы привлекала его постольку, поскольку давала средства к существованию, небосвод притягивал его взгляд не блеском и россыпью бесчисленных звезд, а своей глубиной и бесконечностью.
В 20-летнем возрасте (май 1899 года) учебу в семинарии оставил. Познакомился с участниками революционных кружков, и не только познакомился, а стал принимать участие в их работе. Со всей силой своего мятежного духа и южного темперамента окунулся он в бурный поток революционной деятельности, отказавшись от отеческого дома, от религии, от прежних друзей, от земных благ. В 22 года (1901) он стал членом Тифлисского отделения РСДРП. Устроившись работать на завод, стал агитатором. Он был не очень красноречивым, но умел объяснить рабочим, что в мире существуют две силы – добро и зло, которые находятся не только в противоречии между собой, но и в смертельной вражде. Он внушал рабочим, что они «работают за гроши, едва сводя концы с концами», а плодами их труда пользуются представители буржуазии, и что в их власти изменить существующий порядок в стране.
Его, как и многих молодых людей, привлекали героизм, слава и незримое будущее. Они волновали его воображение и притягивали к себе, как блеск луча в темном пространстве. Будущий революционер стал рано принимать участие в акциях протеста и забастовках, чем привлек к себе внимание правоохранительных органов. В 22 года он уже узнал тюремную жизнь. Древнегреческий философ Платон писал в своих сочинениях: «Время меняет не только характер человека, но и его наружность и судьбу». Менялся и Иосиф Джугашвили. Уже в юности у него появились те черты характера, которые в будущем стали определяющими: твердость духа, настойчивость с долей упрямства, бесстрашие, презрение к опасности. Поменялась и его внешность: он возмужал, черты лица стали более отчетливыми и выразительными.