Дилану хотелось приобщиться к новому, становящемуся все более и более актуальным рок-н-роллу, тем более что на примере захватившего Америку «британского вторжения» он видел, что и столь милая ему и его товарищам по фолк-движению американская народная песня в руках британцев обретает совершенно актуальную, современную форму, которая к тому же – что немаловажно! – приносит ее исполнителям куда более весомый коммерческий успех и популярность. Достаточно вспомнить, как, услышав у себя по автомобильному радио в августе 1964 года в исполнении варягов из английской группы The Animals традиционный американский блюз “The House of the Rising Sun” (см. главу The House of the Rising Sun в этой книге), который он успел записать еще в 1961 году для своего дебютного альбома Bob Dylan, Дилан выскочил из машины и со смесью восторга и зависти стал колотить кулаками по капоту. Именно это, признавал он, стало одним из важных импульсов случившегося с ним год спустя перехода к электрическому року.
Переход этот наметился еще зимой 1965 года во время записи альбома Bringing It All Back Home. Но тогда Дилан был еще на перепутье – половина песен была записана с электрической группой, половина – в прежней, привычной и для него, и для его поклонников акустической форме – с гитарой и гармоникой. К лету, когда записывался альбом Highway 61 Revisited, частью которого стала “Like a Rolling Stone”, трансформация была практически завершена. Все песни нового альбома, за исключением завершавшей его монументальной 11-минутной баллады “Desolation Row”, звучали уже в сопровождении электрической группы.
Первым музыкантом, которого он привлек для записи “Like a Rolling Stone”, был электрический гитарист Майк Блумфилд из Paul Butterfield Blues Band. Играющий блюз Блумфилд был уверен, что именно в этом качестве его и пригласили, но Дилан сразу же его огорошил: «Мне не нужно всякая ваша фигня в духе Би Би Кинга. Мне нужно что-то другое». Такие же крайне неопределенные, но вместе с тем довольно жесткие инструкции он давал и остальным членам группы – пианисту Полу Гриффину, басисту Джо Мачо и барабанщику Бобби Греггу. Неожиданно в студии объявился и тогда еще совсем молодой 21-летний сессионный гитарист Эл Купер, будущий основатель джаз-рок-группы Blood, Sweat & Tears. Пользуясь своим знакомством с дилановским продюсером Томом Уилсоном, он буквально напросился на запись к уже тогда полновесной звезде – «просто посидеть, посмотреть-послушать» – тем более что гитарист в группе уже был. Однако Дилан вдруг решил, что кроме акустического фортепиано, он хочет использовать еще и электроорган. Владевший клавишными инструментами Купер пришелся кстати. Никаких нот, вспоминает он, не было, и он импровизировал на ходу, «как ребенок, пытающийся в комнате в полной темноте нащупать находящийся неизвестно где на стене выключатель».