Лесото вошло в жизнь Гарри благодаря Марку Дайеру. Дайер дружил с Дэмиеном Уэстом и его братом Домиником, звездой американского телесериала «Любовники», который учился в колледже Амплфорт в их родном Йоркшире вместе с королем Лесото Летсие III и его младшим братом принцем Сиисо. Услышав от Гарри во время их поездки в Южную Африку, что тот влюбился в этот континент и хочет вернуться туда, чтобы, как ранее его мать, выполнять гуманитарную работу в течение своего академического года, Дайер при посредничестве Доминика Уэста познакомил Гарри с принцем Сиисо. Оба они - Сиисо и Гарри - потеряли своих матерей: королева Мамохато умерла незадолго до их встречи в Лондоне. Она была уважаемой фигурой в высокогорном королевстве, не имеющем выхода к морю, полностью окруженном ЮАР, трижды была регентом и посвятила себя филантропии.
Лесото занимало второе место в мире по уровню инфицирования ВИЧ. Около тридцати процентов взрослого населения было заражено, продолжительность жизни упала с шестидесяти до тридцати с небольшим лет, а в 2000 году король был вынужден объявить ВИЧ / СПИД стихийным бедствием. Лесото было также доведенным до нищеты королевством, где тысячам детей, которых отправляли в горы пасти стада крупного рогатого скота и овец с пятилетнего возраста, приходилось жить в мужском окружении без малейшего комфорта.
Вдохновленный отношением своей матери к тем, кто страдал от бедности и СПИДа, Гарри увидел в этом возможность внести свой вклад. Он ухватился за возможность провести время в Лесото.
В течение первых нескольких недель принц Сиисо принимал его, возил и разъяснял ему те огромные проблемы, с которыми сталкиваются люди этой бедной страны. «Мы показали ему все стороны жизни Лесото. Он видел людей, умирающих от СПИДа, с очень серьезными симптомами, такими как волдыри и патологические изменения, которым оставалось жить лишь несколько дней. Гарри был ошеломлен. Я думаю, это действительно помогло ему понять всю глубину проблемы. Похоже, он искренне был заинтересован в том, чтобы сыграть хоть какую-то роль во время своего пребывания в стране».
Гарри перешел на работу в детский дом для больных СПИДом в Мохалес-Хуке, где сажал деревья, строил заборы и убирал мусор, брался за любую физическую работу. Он всегда хорошо ладил с детьми - я могу это засвидетельствовать, поскольку видела, как они с Уильямом терпеливо играли с моими сыновьями в поло, несмотря на десятилетнюю разницу в возрасте (тогда все они были намного моложе). Гарри привозил мячи для футбола и регби из Англии и часто устраивал игры с детьми. У него также сложились трогательные отношения с четырехлетним сиротой по имени Мацу Потсане, с которым он поддерживал контакты на протяжении многих лет.