Вместо них он бросился в объятия армии. «С детства мне нравилось носить полевые ботинки, бегать с винтовкой, прыгать в канаву, жить под дождем и тому
подобное», - сказал Гарри.
Он намеревался поступить в Королевскую военную академию в Сандхерсте, чтобы пройти обучение в качестве офицера в армии, но сначала направился в Австралию в сентябре 2003 года, чтобы провести там первую часть своего академического отпуска. Это было сделано по приказу его отца, который сам провел год в кампусе Тимбертоп средней школы Джилонга в юго-восточном штате Виктория, когда был подростком. Гарри на самом деле планировал проводить время, играя в поло в Аргентине и катаясь на лыжах в Клостерсе, но Чарльз, помня об опасности слишком большого количества вечеринок, настоял, чтобы Гарри последовал примеру Уильяма, который уехал в Белиз и Чили, где занимался гуманитарной деятельностью в благотворительной организации Raleigh International. Поэтому Чарльз устроил Гарри подсобным рабочим на овцеводческой ферме в Тулумбилле площадью 400 000 акров в Квинсленде, после чего тот отправился в Лесото, чтобы работать с детьми, как раньше делала его мать.
Австралийский период академического года был не совсем удачным. Несмотря на то, что Гарри увлекся суровой жизнью на открытом воздухе, сгоняя животных и оставаясь в седле от рассвета до заката, у него были достаточно сложные отношения с прессой, которую он считал навязчивой. Не помогало и то, что он не выполнял никаких официальных обязательств, хотя австралийская казна должна была покрыть часть из 1,3 млн долларов, потраченных на его охрану. Кроме того, он поехал в Сидней, чтобы посмотреть чемпионат мира по регби, и оказался достаточно бестактным, чтобы надеть футболку и кепку с символом Англии, Георгиевским крестом. Австралийская пресса считала, что он должен был пойти на контакт, но вместо этого Гарри препятствовал, хотя были сделаны фотографии, ставшие особо ценными для журналистов. Чтобы разрядить обстановку, Гарри пригласил прессу для фотосессии на ранчо, но вместо того, чтобы отвечать на вопросы, он просто сделал заявление: «Я прекрасно провел время, работая здесь, встречаясь с людьми и узнавая немного о том, каково это - быть рабочим. И, конечно же, регби было просто фантастическим. Это великая страна». Однако он отказывался отвечать на вопросы и просто делал заявления, в которых ясно давал понять, что крайне зол и раздражен их назойливостью.
Ситуация не улучшилась и когда он вернулся в Лондон перед отъездом в Лесото. Он был сфотографирован переходящим из одного ночного клуба в другой в компании женщин, неизменно с выпивкой в руке. У одного клуба произошла ссора с фотографом, и к тому времени, когда Гарри отбыл в Лесото во второй половине своего академического года, его репутация любителя выпить и неуклюжего парня лишь укрепилась. Тогда это еще не было очевидно, но эта сторона его личности, вызывавшая негативные комментарии на ханжеских порталах бульварной прессы, в дальнейшем будет работать в его пользу.