В 1969 году, учась в Уортоне, Милкен подал в филадельфийский офис фирмы, которая тогда называлась Drexel Harriman Ripley, заявку на летнюю работу. По словам Энтони Буфорда-младшего, тогдашнего директора Drexel, профессор из Уортона Роберт Хейджин персонально рекомендовал Милкена: «Боб сказал мне, что это самый невероятный молодой человек, который когда-либо у него учился».
Буфорд ведал программой организационного обеспечения, которая была призвана учесть все аспекты деятельности фирмы. Подобно многим другим компаниям, в конце шестидесятых – начале семидесятых годов Drexel Harriman Ripley страдала от последствий «бумажного потопа»: организационный отдел временами не справлялся с регистрацией сделок, а многие данные о доставке и получении акций и денег просто терялись. Когда появился Милкен, фирма пребывала в процессе мучительной замены клерков с зелеными козырьками на компьютеры. И Милкена, который провел предыдущее лето в бухгалтерской фирме Touche Ross, отправили на трудный участок.
Хотя Милкен быстро уверовал, что нашел решение проблемы, осуществить свои замыслы ему не удалось. Сотрудники вспомогательного отдела, у которых он пытался получить информацию, имели за плечами только среднюю школу, но зато многолетний опыт работы. «Майк вел себя, как слон в посудной лавке, – рассказывал бывший управляющий Drexel. – Он был чудовищно самонадеян и начисто лишен умения это скрывать; от него так и веяло надменностью и пренебрежением. А все эти конторские служки настолько уступали ему по интеллектуальному уровню, что он не мог с ними общаться – он мог лишь давать указания. Вскоре он так настроил всех против себя, что его откровенно посылали куда подальше. Налаживать отношения он никогда не умел».
«Гигантский недостаток Майка, – продолжал рассказчик, – состоял в органической неспособности выслушать чужую точку зрения. Он всегда считал, что знает самое лучшее решение и говорить более не о чем. Поэтому он был абсолютно не к месту в комитетах и вообще в любой ситуации, которая требует коллективного обсуждения. Его интересовало лишь одно – возвестить истину. И если бы Майк не занялся ценными бумагами, он, наверное, возглавил бы какое-нибудь новое религиозное движение.
Но при всем неумении строить отношения с людьми Милкен зарекомендовал себя столь несомненной интеллектуальной величиной, что его перевели из вспомогательного отдела на специальные операции, и он стал помощником президента фирмы Бертрама Коулмена, а затем и его преемника, Джеймса Страттона. В течение двух лет учебы в Уортоне Милкен работал в Drexel на неполной ставке.